大学有机化学新编考题.doc

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一.命名下列化合物; 二.完成下列反应;(23分,每空一分) 三. 用化学方法鉴别下列各组化合物(第1和第2题各3分,第3题4分,共10分) 1. 四 理化性质比较(1~6题各3分,7题2分,共20分) 1 . 将下列化合物在KOH醇溶液中反应活性从大到小排列成序 2、将下列活性中间体按稳定性从大到小排列成序 A B C 3﹑将下列化合物按酸性大小排列成序: 4、将下列化合物按碱性大小排列成序: 5、判断下列化合物,离子、自由基是否具有芳香性: (A) (B) (C) (D) 6.将下列化合物按照2%的AgNO3溶剂中反应活性从大到小排列成序; (A)1-溴丁烷 (B)1-氯丁烷 (C)1-碘丁烷 7.将下列化合物进行一次硝化,试用箭头表示硝基进入的位置(指主要产物)。 五有机化合物的合成(20分,每题5分) 由乙炔合成3—己炔 六. 完成下列反应并写出反应机理 (7分) 七、推断结构。(10分) 化合物C10H12O2 (A)不溶于NaOH溶液,能与2,4—二硝基苯肼反应,但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2 (B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI作用生成C9H10O2 (C), (C)能溶于NaOH溶液,但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O (D);(B)经KMnO4氧化得对甲氧基苯甲酸。试写出(A)~(D)可能的构造式。 答案 一 1. 2-甲基-5-乙基辛烷 2. 6-甲基二环[3.2.0]庚烷 3. 1-甲基-2-氯环戊烯 4. 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 5.(E)-2,3-二氯-2-丁烯 6. 4-硝基-2-氯甲苯 7. 4-羟基-3-甲氧基苯甲酸 8. 5-甲基萘磺酸 9. N,N—二甲苯胺 10. 3-丁炔酸 二 三 1、解:叔丁醇 立即混浊 仲丁醇 Lucas试剂 片刻混浊 异丁醇 加热混浊 2、解:①能使Br2∕CCl4溶液褪色者为(B); ②能与Br2∕Pt反应者为(C); ③不反应者为(A)。 ①同FeCl3溶液显色的为(D); ②不与Tollens试剂反应的为(C); ③与Fehling不反应的为(A); ④剩下者为(B)。 四 1.ABC 2.BCA 3.CDAB 4.ABCD 5. A 无,B 有,C有,D 无 6. CAB 7. 五 2.每步一分 六(7分) 七(10分)

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