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醇的制备P2羟基的保护P64甲基芳基醚去甲基化反应P82脱羟基反应P98醛酮的合成P113酮还原成亚甲基P207α-卤代酮的合成P227脂肪卤代物的合成P239杂环的酚羟基或醚的烷氧基卤代反应P280有机氟化合物的合成P287羧酸的合成——水解法P324硝基化合物的合成P337脲与硫脲的合成P359吲哚的合成P377经典化学合成反应标准操作醇的制备编者：李荣坡王锋雷庭军药明康德新药开发有限公司化学合成部目录羧酸酯和羧酸还原为醇……………………………………………31.1 羧酸酯还原成醇…………………………………………………3 1.1.1金属钠和醇为还原剂（Bouveault-Blanc反应）………………………3 1.1.2金属氢化物为还原剂……………………………………………………41.2 羧酸还原为醇……………………………………………………7 1.2.1氢化铝锂还原羧酸为醇……………………………………………………7 1.2.2硼烷还原羧酸为醇……………………………………………………81.2.3 Lewis酸存在下硼氢化钠还原羧酸为醇……………………………………101.2.4硼氢化钠还原活性酯或酰氟为醇………………………………………………11卤代烃的水解反应制备醇…………………………………………………………132.1 在碱性水溶液中，脂肪组卤代烃的卤原子被羟基取代生成醇……………………13醛和酮转变成醇…………………………………………………………………………173.1 醛和酮的加氢还原…………………………………………………………………173.2 金属还原……………………………………………………………………………183.3金属氢化物还原………………………………………………………………………22 3.3.1反应机理……………………………………………………………………223.3.2试剂的主要性质及反应条件…………………………………………233.4 醇铝还原剂还原（Meerwein-Ponndorf-Verley反应）………263.4.1 反应机理及影响反应的因素…………………………………………………264．通过有机金属试剂对醛、酮、环氧、及羧酸衍生物加成反应得到醇…………………………………………………………………………………..…………294.1有机金属试剂对醛制备仲醇……………………………………………………………304.2有机金属试剂对酮加成制备叔醇………………………………………………………314.3有机金属试剂对环氧加成制备醇………………………………………………………334.4有机金属试剂对酸加成制备叔醇………………………………………………………344.5有机金属试剂对酯加成制备叔醇………………………………………………………355. 烯烃制备醇………………………………………………………………….……………375.1硼氢化反应………………………………………………………………………………375.1.1 Mechanism……………………………………………………………………..………385.2 烯烃双羟基化制备邻二羟基化合物……………………………………………..……415.2.1 顺式羟基化……………………………………………………………………………415.2.3反式羟基化………………………………………………………………………….…435.3 烯烃羟卤化反应制备邻卤醇…………………………………………………..…….…445.4Kennedy oxidative cyclization……………………………………………………….…455.4.1 Mechanism…………………………………………………………………………..…455.5Baylis-Hillman reaction…………………………………………………………………495.5.1 Introduction…………………………………………………………………….………495.5.2 Mechanism……………………………………………………………………………496.通过环氧制备醇………………………………………………………………………...…517.手性醇的合成……………………………………………………………………...………537.1 不对称酮还原为手性的仲醇……………………………………………………..……537.2 Sharpless不对称双羟化…………………………………………………………….…567.3 Sharpless不对称羟胺化………………………………………………………….……56. 7.4 通过不对称环氧化引入手性………………………………………………