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合成对羟基苯甲酸丙酯的工作任务1. 对羟基苯甲酸丙酯概述对羟基苯甲酸酯类防腐剂属于酯型防腐剂,其商品名为尼泊金酯类,是对羟基苯甲酸与低碳醇生成的酯,其通式为:,其中R=-CH3,-C2H5,-C3H7,-C4H9,(CH3)3CCH2CH-。与传统的苯甲酸、山梨酸等防腐剂相比,对羟基苯甲酸酯类防腐剂具有高效、低毒、易配伍、使用的pH范围宽等特点,是国际上采用的安全有效的抑菌剂和防腐剂,广泛地应用于食品、医药及化妆品等行业。由于具有毒性低,几乎无味、无刺激性以及在较宽的pH值范围内能保持较好的抗菌效果等优点,使其成为在食品加工中应用较广的食品防腐剂。对羟基苯甲酸酯类防腐剂已商品化的有对羟基苯甲酸甲酯、乙酯、丙酯、丁酯、异丙酯等。国内使用得较多的是对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯和对羟基苯甲酸丙酯。防腐剂一般为无色结晶或白色粉末,几乎无臭,稍有涩味,对光和热稳定,吸湿性极小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、丙二酸等有机溶剂。对霉菌、酵母菌和细菌有广泛的抗菌作用,对霉菌与酵母菌的作用较强,对细菌特别是革兰阴性杆菌及乳酸菌作用较差。其抗菌力比苯甲酸、山梨酸强。它的抗菌作用随着烷基(R-)链的增长而增强。其抗菌效果不像酸型防腐剂那样随pH值的变化而变化,适用于弱酸或弱碱性食品。它的作用原理是抑制微生物细胞的呼吸酶系与电子传递酶系的活性,以及破坏微生物的细胞膜。值得注意的是,它与淀粉共存会影响抗菌效果。2.对羟基苯甲酸酯产品开发项目任务书对羟基苯甲酸丙酯的《产品开发任务书》如下。表2-1 产品开发项目任务书编号:XXXXXX项目名称内容技术要求执行标准专业指标理化指标对羟基苯甲酸丙酯产品合成对羟基苯甲酸丙酯合成路线;合成原料;工艺条件;产品精制;检测方法等。中文名称:尼泊金丙酯;对羟基苯甲酸丙酯;4-羟基苯甲酸丙酯;英文名称:Nipasol;propyl p-hydroxybenzoateCAS号:94-13-3分子式: C10H12O3分子量:180.21优级品纯度:≥99.5%外观:无色的细小结晶或白色结晶性粉末熔点:95~98℃溶解性:几乎无臭,稍有涩味。熔点95~98℃,微溶于水(0.05g/100ml,25℃),易溶于乙醇(95g/100mL)、丙酮(105g/l00ml),可溶于花生油(1.4g/100ml)。密度:1.0630折射率:1.5050(20℃)毒性LD50(mg/kg):小鼠经口3700。性状:无色的细小结晶或白色结晶性粉末,几乎无臭,稍有涩味。参考国家标准-食品卷GB 8851-2005市场服务对象XXX化工公司进度要求1~2周项目负责人(学生小组组长)开发人员学生小组成员1学生小组成员2学生小组成员3下达任务人(教师)(技术部经理) 日期:(课程开发组)(技术总监) 日期:注:一式三联。一联技术总监留存,一联交技术部经理,一联交项目负责人。2.2合成对羟基苯甲酸丙酯的工作任务分析2.2.1对羟基苯甲酸酯分子结构的分析① 4-羟基苯甲酸丙酯的分子式:C10H12O3② 4-羟基苯甲酸丙酯的分子结构式: 目标化合物基本结构为酯的结构,羟基与酯基分别接在苯环的对位。2.2.2对羟基苯甲酸酯的合成路线分析由于目标化合物是酯类化合物,通常可以由羧酸和相应的醇合成。即:在有机化合物的路线分析中,特别是针对一些分子结构较复杂的化合物,我们常常采用逆向合成法的方法进行合成路线设计。所谓逆向合成法,是从需要合成的目标分子(Target Molecule简称TM)出发,按一定的逻辑指导原则,推出目标分子的前体,连续逆推下去,直至推导出简单的起始原料。这一过程正好与合成过程相反,因此叫做逆向合成(Retrosynthesis)。目标分子 A的可能前体 B、C的可能前体在倒推过程中,通过对目标分子的结构分析,将其复杂的结构逐渐简单化,只要每步逆推合理,就可以得到一条合适的合成路线。这种思维过程可表示为:目标分子前体…前体起始原料“”双箭头符号表示前者源于后者,这与反应中使用的“”单箭头表示的意义正好相反。前体又称中间体,它是从起始原料到目标分子所经历的所有中间化合物。前体与起始原料在商业上的区别在于前者买不到或价格过高,而后者往往是价廉易得的化合物。一般来讲,五个碳以下的单官能团化合物及单取代的芳烃,可通过石油及天然气制得的化工原料(乙烯、丙烯、甲笨、丁烯、二甲苯、苯及甲烷等)都是可以买到的。从目标分子到起始原料,经过的途径主要有两条;一是涉及碳胳的变化(碳数增加、减少或改变碳胳),即碳碳键的切断或形成;二是官能团的转换。显然,从目标分子出发,运用倒推法通常可以得到数条合理的合成路线,其最佳路线的确定往往需要需设计
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