烷烃的结构和构象选编.ppt

1 1 、甲烷的分子结构 （ 1 ） sp 3 杂化： “ 重新组合 ” 1 个 s 轨道 3 个 p 轨道 “ 混合 ” 2.1.4 烷烃的结构 四个能量等同 新轨道 2 形状：梨形 能量：（ ） 伸展方向：正四面体轴线方向，键角 109 ° 5 ′ 碳原子构型：正四面体型 特 点 子 电 p 4 3 电 子 s 4 1 ? 3 (2) 甲烷 球棍模型 斯陶特模型 H H H C H H C H H H 0.109nm 109.5 o 4 2 ．乙烷的分子结构 1 个 C － Cσ 键 6 个 C － H σ 键 键角 ～ 109.5 ° C － C 0.154nm C － H 0.107nm 键长 键能 C － C 347.3 kJ· mol － 1 C H H C H H H H 5 其它烷烃类似于甲、乙烷，除甲烷外，其余 烷烃键角稍有改变，三个碳以上烷烃分子中 的碳链常呈锯齿形。 6 3 ．乙烷的构象 看一段动画 7 （ 1 ）构象： 在有机物分子中， 由于 C — C σ 键 的自由旋转或扭曲， 使碳原子上连接的原子或 基团在空间具有多种不同的排列形式称构象。 （ 2 ）构象异构体：同一分子的不同构象 。 8 （ 3 ）表示法 : 透视式和纽曼投影式 H H H H H H H H H H H H 60 o 交叉式 透视式 纽曼投影式 9 重叠式 透视式 纽曼投影式 H H H H H H H H H H H H 0 o 10 （ 4 ）优势构象：内能小，稳定性最大的构象 （ 5 ）能量图 重叠式与交 叉式的能量 差为 12.6 kJ/mol ，此 能量差称为 能垒。 11 4 、丁烷的构象 CH 3 CH 2 —— CH 2 CH 3 表明二个甲基典型构象 3 2 12 CH 3 H CH 3 CH 3 H H H H H H 3 C H H CH 3 H CH 3 H H H CH 3 H CH 3 H H H CH 3 H H H 3 C H H H H H 3 C H H H 3 C 转 60 o （ I ）全重叠式 （ II ） 邻位交叉式 （ III ） 部分重叠式 （ IV ） 对位交叉式 （ V ） 部分重叠式 （ VI ） 邻位交叉式 转 60 o 转 60 o 转 60 o 转 60 o （ 1 ）纽曼投影式表示： 13 （ 2 ）能量图 稳定性： 对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式 14 （ 3 ）推广： ACH 2 CH 2 B （ A=B 或 A≠B ） 例： 1,2- 二溴乙烷 ( 对 位交叉式构象约占 84 ％ ) H H H H Br Br 15 优势构象的特例 乙二醇 HO-CH 2 -CH 2 -OH H H H H OH OH 分子内氢键，主要为邻 位交叉式构象 练习题： P22