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药物合成反响本科复习资料题
药物合成反响本科复习资料题
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药物合成反响本科复习资料题
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2015 年药物合成反响复习题
一、名词解说( 3*5=15 *4 )
化学试剂 DMSO:二甲基亚砜,分子式为( CH3)2SO
化学试剂 DMF:N,N- 二甲基甲酰胺
化学试剂 THF:四氢呋喃
化学试剂 NBS:N-溴代丁二酰亚胺 /N- 溴代琥珀酰亚胺, 溴化剂,拥有高度的选 择 性 , 只 进 攻 弱 的 C— H 键 即 与 双 键 或 苯 环 相 连 的 α -H 。
化学试剂 DMAP: 4- 二甲氨基吡啶,是一种超强亲核的酰化作用催化剂
化学试剂 DCC:二环己基碳二亚胺,往常作为反响脱水剂
化学试剂 MCPBA:间氯过氧苯甲酸,用于环化反响和 Baeyer-Villiger氧化
反响
Bz2O2 引起剂: 过氧苯甲酰,是一种常用的自由基聚合反响的引起剂。
释电子基: 能增添相邻基团电子云密度的基团。
吸电子基: 能减少相邻基团电子云密度的基团。
活性亚甲基: 邻位连有羰基或其余强吸电子基的亚甲基构造。
质子酸: 水溶液中能电离出质子的酸。
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Lewis 酸:含有空轨道、能够接受外来电子对的分子或离子。
亲核反响: 负性基团第一攻击的反响。
亲电反响: 正性基团第一攻击的反响。
马氏规则: 当发生亲电加成反响时,亲电试剂中的正电基团老是加在取代最少的碳原子上,而负电基团则会加在取代最多的碳原子上。
卤化反响: 有机化合物分子中成立碳—卤键的反响。
烃基化反响: 有机分子中氢原子被烃基取代的反响。
Williamson 反响: 卤代烃和醇在碱的存在下生成醚的反响。
Gabriel 反响: 邻苯二甲酰亚胺和卤代烃在碱性条件下反响,而后肼解得伯胺的反响。
Leuckart 复原反响: 用甲酸及其铵盐对醛酮进行复原烃化反响
Fridel-Crafts 烷基化反响: 在三氯化铝的催化下,卤代烷和芳烃反响在环上引入烃基的反响。
酰化反响: 有机物分子中氢原子被酰基取代的反响。
Fridel-Crafts 酰基化反响: 酰氯、酸酐等酰化剂在 Lewis 酸或质子酸催化下,对芳烃进行亲电取代生成芳酮的反响。
缩合反响:两个或多个有机化合物分子经过反响形成一个新的较大分子的反响,或同一分子发生疏子内的反响形成新分子的反响。
Reformatsky 反响: 醛或酮和α - 卤代酸酯在锌的作用下生成β - 羟基酯的反响。
Mannich 反响: 拥有活性氢的化合物与甲醛、胺进行缩合生产氨甲基衍生物的反响。
Michael 反响:活性亚甲基化合物和α, β - 不饱和羰基化合物在碱性催化下发生加成缩合,生成β - 羰烷基化合物的反响。
Wittig 反响:醛或酮与含磷试剂反响, 使羰基氧被亚甲基取代成烯烃的反响。
Perkin 反响 : 芬芳醛和脂肪酸酐在相应的脂肪酸碱金属盐的催化下缩合, 生成β - 芳基丙烯酸类化合物的反响。
Darzen 环氧化反响 : 醛或酮与α - 卤代酸酯在碱催化下缩合生成αβ - 环氧羧酸酯的反响。
Diels-Alder 反响:1,3- 丁烯和乙烯衍生物在加热状况下生成环己烯骨架的
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反响。
Beckmann 重排反响: 醛肟或酮肟在酸性催化剂作用下重排成取代酰胺的反响。
重排反响:指在同一分子内, 某一原子或基团从一个原子迁徙至另一个原子而形成新分 子的反响。
Hofmann重排反响: 氮原子无其余取代基的酰胺在次卤酸作用下脱羧生成伯胺的反响。
Lindlar 复原剂: 钯吸附在硫酸钡平和氢化催化剂。
Birch 复原反响:芬芳族化合物在液氨顶用钠复原, 生成非共轭二烯的反响。
Clemmensen复原反响: 锌汞齐盐酸反响将羰基复原成亚甲基的反响。
Wolff- 黄鸣龙复原反响: 肼在碱性条件下复原羰基成亚甲基的反响。
Collins 氧化剂: 三氧化铬吡啶复合物的二氯甲烷溶液。
Jones 氧化剂: 三氧化铬硫酸的丙酮溶液。
CAN氧化剂: 硝酸铈铵氧化剂
逆合成剖析法: 也称为反合成剖析,即由靶分子出发,用逆向切断、连结、重排和官能团交换、增添、除掉等方法,将其变换成若干中间产物或原料,而后重复上述剖析,直到中间体变换成全部价廉易得的合成子等价试剂为止。
极性反转
合成子:是指构成靶分子或中间体骨架的各个单元构造的活性形式。 依据形成碳碳键的需要, 合成子能够是离子形式, 也能够是自由基或周环反响所需的中性分子。
二、简答题( 3*5=15 *4 )
卤化反响的机理主要包含哪几种?
答:卤化反响的机理主要包含亲电加成、亲电取代、亲核取代以及自由基反响。
醇的卤置换反响常有的卤化剂有哪些 ?答:氢卤酸、含磷卤化物、含硫卤化物
(常用卤
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