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药物合成学习题商讨
药物合成学习题商讨
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药物合成学习题商讨
《药物合成技术》
习 题 集
合用于制药技术类专业
河北化工医药职业技术学院 李丽娟
二 00 六年七月
1
第一章 概论
一、本课程的学习内容和任务是什么?学好本课程对从事药物及此中间体合
成工作有何意义?
二、药物合成反响有哪些特色?应怎样学习和掌握?
三、什么是化学、地区选择性?举例说明。
四、什么是导向基?详细包含哪些种类?举例说明。
五、药物合成反响有哪些分类方法?所用试剂有哪些分类方法?举例说明。
六、查资料写一篇 500 字左右的短文, 报导药物合成领域的新技术及发展动
态?
第二章 卤化技术( Halogenation Reaction)
一、简答以下问题
1.何为卤化反响?按反响种类分类, 卤化反响可分为哪几种?并举例说明。
2.在药物合成中,为何常用卤化物作为药物合成的中间体?
在较高温度或自由基引起剂存在下,于非极性溶剂中, Br2 和 NBS都可用于烯丙位和苄位的溴代替,试比较它们各自的优弊端。
比较 X 2、HX 、HOX 对双键离子型加成的机理、 产物有何异同, 为何?
解说卤化氢与烯烃加成反响中,产生马氏规则的原由(用反响机理) 。为何 Lewis 酸可以催化该反响?
6.解说溴化氢与烯烃加成反响中,产生过氧化效应的原由?
7.在羟基卤置换反响中,卤化剂( HX 、SOCl2、PCl3、 PCl5)各有何特色,
它们的使用范围怎样?
二、达成以下反响
1.
CH3
Ca(OCl) 2/AcOH/H 2O
C
CHCH 3
CH 3
2.
PBr3
Ph2CHCH 2CH2OH
3.
CH3
Cl2/AIBN
SO2Cl
2
4 48%HBr
OH
5.
CH3
Fe/Br2
CH3
CH 3
C O
OH
6.
I2/CaO
?
AcOK
THF/MeOH
Me2CO
O
三、为以下反响选择适合的试剂和条件,并说明原由。
1.
(CH3)2C
CHCH3
(CH3)2C
CHCH2Br
2.
CH3
CH CH COOH
CH3
CH CH COCl
3.
HOCH 2(CH 2)4CH 2OH
I CH 2(CH2)4CH2I
O
O
4.
CH
3
C
CH
CHCOH
CH3 C
CH2CHCOBr
2
2
2
Br
5.
CH 3
CH
CH CO2CH 3
Br CH 2 CH CH
CO 2CH 3
6.
CH2CH2OH
CH2CH2Cl
O
O
CH2CH2OH
CH2CH2Cl
7.
CH 2OH
CH2Cl
OCH 3
OCH 3
CH3CH(CH2)8COOH
8.
CH2
CH(CH2)8COOH
Br
BrCH2(CH2)9COOH
3
CH 3
CH2Br
CH2 N(CH 2CH 2OH) 2
CH2 C(COOC
2H5)
9.
CH2 C(COOC 2 H5)
CH2
C(COOC 2H5)
NHCOCH 3
NHCOCH
3
NHCOCH 3
NO 2
NO 2
NO 2
CH2
N(CH 2CH2Cl)2
CH2 N(CH 2CH2Cl)2
CH2 CHCOOH
CH2 C(COOC 2H5)
NHCOCH 3
NH 2
NO 2
NO 2
(抗肿瘤药消卡芥 )
C2H5 O
C2H5 O
CH3(CH 2)5CH
C
CH2Br
10. CH 3(CH 2)5CH C CH3
C H
5
O
2
CH 3(CH 2)5CH
C
OH
11. CH3(CH2)4CH2OH
CH3(CH2)4CH2Cl (构型反转)
O
CH3(CH2)4CH2Cl (构型保持)
C2H5
O
12.
C2H5
Br
四、剖析议论
1.试展望以下各烯烃溴化( Br2/CCl 4)的活性次序。
1)
CH2 CH2
2)
CH3CH CH2
3) (CH3)2C
CH2
4)
(CH3)2C C(CH3)2
5) CH2 CHCN
6) HOOC
CH CH COOH
2.在乙胺嘧啶中间体对氯氯苄的制备中,有以下两条路线,各有何特色?
试议论其优弊端。
1) CH3 Cl CH3 Cl CH2Cl
4
2) H 2N CH 3 CH 3 N 2Cl CH 3 Cl
Cl CH2Cl
3.以下是三种制备溴乙烷的方法,此中哪一种适合工业生产,哪一种适合实验
室制备?
CH2 CH2
CH3CH3 C2H5Br
CH3CH2OH
4.在氯霉素生产过程中,对 -硝基 -α-溴代苯乙酮的制备时,
(1)反响有无催化剂?如有,属于哪一种催化剂?
(2)将对硝基苯乙酮与溶于氯苯中 ,加热至 24-25℃,滴加
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