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蛋氨酸
一、概况
商品蛋氨酸的含量≥98.5%,是禽畜类动物生长所必需的氨基酸之一,是生物合成蛋白质
的 “骨架”氨基酸,对动物的新陈代谢有很强的调节作用,广泛应用于医药、食品、饲料和
化妆品等领域。其中在医药方面,可作为氨基酸输液和复合氨基酸的主要成分,还可用于合
成药用维生素,利用其抗脂肪肝的作用,可用于生Chemicalbook产保肝制剂;在食品方面,
用于食品的氨基酸强化及食品保健品的加工,可用作营养增补剂,由于有特殊气味,故只用
于鱼糕类的制品;在饲料工业中,蛋氨酸的用量最大,用作饲料的营养强化剂,弥补氨基酸
平衡的饲料添加剂,在氨基酸类营养饲料添加剂的品种中,蛋氨酸60%,赖氨酸占30%,其他
氨基酸约占10%。
蛋氨酸是人体内8种必需氨基酸之一,同时也是重要的饲料添加剂。市售蛋氨酸主要是
通过化学合成法制得。
蛋氨酸,也称甲硫氨酸,英文名称为Methio-nine。蛋氨酸分子结构分为L型和D型两
种相对构型,其结构如图1所示。
通常来讲,只有L构型的氨基酸才具有生物活性,才能被人体直接利用。但是蛋氨酸比
较特殊,其D构型分子能在体内自动转化为具有生物活性的L构型分子,也就是说D构型和
L构型的蛋氨酸分子都可以被人体吸收利用。这一点对于畜禽等动物来说也是一样的。Jacken
和Rose等人的研究表明,D构型和L构型的蛋氨酸在营养上具有几乎相等的价值。所以用作
饲料添加剂的蛋氨酸产品均为DL型,其生产工艺中无需繁杂的光学拆分。
二、生产工艺
CH CHCH+O→CH CHCHO+HO (1)
2 3 2 2 2
0.75吨丙烯+0.0.57吨氧气→1吨丙烯醛+0.32吨水
丙烯氧化反应温度为250~400Y,催化剂主要是以Mo-Bi-X-X”为基本结构并负载Ni、Co、
Mg、Ne、Pb、Cr、Fe、Ce和Al等金属的多组分金属催化剂。
丙稀醛和甲硫醇在甲酸和乙酸铜的存在下,缩合生成3-甲硫基丙醛。再与氰化钠和碳酸
氢铵溶液混合。在90℃下反应得到甲硫基乙基乙内酰脲。不需要分离提纯,即可Chemicalbook
与28%的氢氧化钠溶液一起加热至180℃,水解生成蛋氨酸钠。用盐酸中和得成品蛋氨酸。每
吨产品消耗丙稀醛480kg、甲硫醇400kg、氰化钠420kg。
0.48吨丙烯醛+0.4吨甲硫醇+0.42吨氰化钠→1吨蛋氨酸+
丙烯醛、甲硫醇和氢氰酸是当前工业界最常用的合成蛋氨酸的原料。按反应中间体的不
同又可分为氰醇法和海因法。
1、氰醇法
是1850年由A.Strecker提出的,20世纪40年代末才用于工业化生产。美国杜邦公司
首先用此法生产 蛋氨酸 ,其后孟 山都公司用此法生产蛋氨酸羟基类似物
(MethionineHydroxyAnalog,MHA)。其工艺流程图见图2。该法的主要优点是既能用来生产
蛋氨酸,又能用来生产MHA及其钙块,这三种产品各具特色。在制备MHA时,该工艺收率高
且废弃物少。目前氰醇法是运行成本最低的蛋氨酸生产工艺之一。
图2氰醇法制备蛋氨酸及其羟基类似物的工艺流程图
2、海因法
海因(Hydantoin),即乙内酰脲,化学名称为2,4-咪唑啉二酮。结构及环内原子编号
如图3所示。
利用海因法来制备氨基酸可以追溯到1872年,F.Urech、H.L.Wheeler和C.Hoffman为
此做出了开创性的工作。在之后的改良研究中,最典型的、应用最广的是Bucherer-Bergs
反应。该法从醛或酮出发,使用氰化钾、碳酸铵、二氧化碳,在适当条件下制备5位取代的
海因。这个反应相当于Strecker反应加上二氧化碳加成的步骤。其机理可能如图4所示。目
前通用的用海因法制备蛋氨酸的工艺流程见图5。该工艺优点是流程简单,布局合理,自动
化程度高,环化反应收率接近100%,总收率也高达80%以上,产品成本低,价格便宜。
不足之处是仅能生产蛋氨酸及其钠盐,不能用来生产MHA及其钙盐。
图 4 Bucherer - Bergs 反应机理
由于海因法制备蛋氨酸的工艺具有以上的优点,所以该方法被许多公司采用,出于知识
产权保护和降低成本等因素的考虑,该工艺条件得到了持续的改进,可以说海因法是目前制
备蛋氨酸的工艺中研究的最深入、也是最成熟的工艺了。
三、市场状况
2021年蛋氨酸
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