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黄酮类化合物的理化性质 黄酮类化合物的溶解行为与其结构及存在状态 有很大的关系。 苷元： 难溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙 醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。 苷： 可溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯和氯仿 水溶度： 苷元＜苷，连糖越多，水溶度越大 溶解性: 当前第30页\共有43页\编于星期六\20点 黄酮类化合物的理化性质 取代基对溶解度的影响： 羟基数目越多，水中溶解度增加； 羟基甲基化后，在有机溶剂中溶解度增加。 黄酮（醇），查耳酮 平面型分子 二氢黄酮（醇） 非平面型分子 花色素 离子 水溶性增大 溶解性: 当前第31页\共有43页\编于星期六\20点 中国药科大学天然药化详解演示文稿 当前第1页\共有43页\编于星期六\20点 （优选）中国药科大学天然药化 当前第2页\共有43页\编于星期六\20点 第十一章 黄酮类化合物 概 述 1 黄酮类化合物的结构和分类 2 黄酮类化合物的理化性质 3 黄酮类化合物的提取和分离 4 黄酮类化合物的检识和结构鉴定 5 当前第3页\共有43页\编于星期六\20点 黄酮类化合物概述 黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然有机化合物。 分布广泛：高等植物中常见 存在形式：苷元、苷 活性多样：抗氧化、心血管、保护肝脏、抗炎、 抗癌、雌激素作用等 C6-C3-C6 3′ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1′ 2′ 6′ 4′ A B C 5′ 当前第4页\共有43页\编于星期六\20点 黄酮类化合物概述 当前第5页\共有43页\编于星期六\20点 黄酮类化合物概述 少数黄酮类化合物结构较为复杂，如水飞蓟素(silybin)为黄酮木脂体类化合物。 当前第6页\共有43页\编于星期六\20点 黄酮类化合物概述 而榕碱(ficine)及异榕碱(isoficine)则为生物碱型黄酮。 当前第7页\共有43页\编于星期六\20点 黄酮类化合物概述 苦参醇A kushenol A 而苦参醇A为萜类黄酮。 当前第8页\共有43页\编于星期六\20点 第十一章 黄酮类化合物 概 述 1 黄酮类化合物的结构和分类 2 黄酮类化合物的理化性质 3 黄酮类化合物的提取和分离 4 黄酮类化合物的检识和结构鉴定 5 当前第9页\共有43页\编于星期六\20点 黄酮类化合物的结构和分类 母 核： 9(8a) 10(4a) 结构特征： 当前第10页\共有43页\编于星期六\20点 生物合成基本途径 当前第11页\共有43页\编于星期六\20点 黄酮类化合物的结构和分类 a.中央三碳链的氧化程度 b.B-环联接位置（2-或3-位） c.三碳链是否构成环状 分类标准: 当前第12页\共有43页\编于星期六\20点 黄酮类化合物的结构和分类 木犀草素，抗菌作用 黄芩苷，清热解毒 槲皮素：R = H 芦 丁：R = 芸香糖 最常见的黄酮醇类化合物 黄酮类 flavones 黄酮醇类 flavonols 当前第13页\共有43页\编于星期六\20点 黄酮类化合物的结构和分类 二氢黄酮类 flavanones 二氢黄酮醇类flavanonols 橙皮苷 Vp样作用 甘草素 对溃疡有抑制作用 水飞蓟素 保肝作用 当前第14页\共有43页\编于星期六\20点 黄酮类化合物的结构和分类 异黄酮类 isoflavones 二氢异黄酮 isoflavanones 大豆异黄酮 鱼鳞酮 农业杀虫剂 植物雌激素，双向调节作用 当前第15页\共有43页\编于星期六\20点 大豆异黄酮 对身体雌激素的双向调节作用 抗癌作用 降低胆固醇，预防动脉硬化 改善骨质疏松 预防冠心病 美国的食品药物管理局（FDA）把大豆列为能够 “真正降低心脏病危险的食品”之一 当前第16页\共有43页\编于星期六\20点 大豆异黄酮 ~12? 植物雌激素 雌二醇 ~12? 当前第17页\共有43页\编于星期六\20点 黄酮类化合物的结构和分类 查耳酮类 chalcones 橙酮类 aurones 红花的颜色变化 较少见 黄花波斯菊花：硫黄菊素 当前第18页\共有43页\编于星期六\20点 黄酮类化合物的结构和分类 花色素类anthocyanidins 黄烷醇类 矢车菊素：R1 = OH, R2 = H 飞燕草素：R1 = R2 = OH 天竺葵素：R1 = R2 =