乙酰苯胺的制备.doc

有机化学实验论文 题目：乙酰苯胺的实验室制备与提纯 学院：动物科学技术学院 年级：09级 专业：动物医学 姓名：耿磊 学号乙酰苯胺的实验室制备与提纯 耿磊 摘要：目的 对乙酰苯胺制备的实验条件进行探讨，确定乙酰苯胺制备实验的最佳条件，掌握制备与纯化的实验方法。方法 利用加热回流和重结晶法进行制备和提纯。结果 获得较高产率的乙酰苯胺。结论 乙酰苯胺制备与提纯的实验中，以苯胺、冰醋酸为原料合成乙酰苯胺,考察了冰醋酸用量、反应时间对乙酰苯胺收率的影响。 重结晶法是将固体化合物溶于所选择的溶剂中，适当加热成饱和溶液，趁热将溶液过滤或保温过滤，然后将滤液冷却，使结晶从溶液中重新析出的一种方法。通过重结晶可以得到较纯的化合物。 乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂和防腐剂。用来制造染料中间体对硝基乙酰苯胺、对硝基苯胺和对苯二胺。在工业上可作橡胶硫化促进剂、纤维脂涂料的稳定剂、过氧化氢的稳定剂，以及用于合成樟脑等。 关键词：乙酰苯胺 苯胺 乙酸 热过滤 重结晶前言：【中文名】乙酰苯胺 【分子式】CH3COC6H4NH2 【英文名称】 acetanilide 【相对分子量或原子量】135.17 【密度】1.2105 【熔点（℃）】114-116 【沸点（℃）】305 【性状】白色有光泽的鳞片状晶体。 【溶解情况】溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），氯仿3.6（20℃），微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。 【制备或来源】由苯胺与乙酰氯或乙酸酐共热而得。 【用途】用于制药物、染料、橡胶硫化促进剂、合成樟脑等。 实验部分一、实验目的 1.学习和掌握合成乙酰苯胺的原理和实验操作。 2. 学习重结晶基本操作，巩固分馏操作技术。 二、实验原理 1．乙酰苯胺的制备 苯胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。苯胺（C6H5NH2）与乙酰基化试剂如冰HAc、(CH3CO)2O、CH3COCl等反应可制得乙酰苯胺。苯胺与CH3COCl反应速度最快，(CH3CO)2O次之，冰HAc最慢。但冰HAc价格便宜，操作方便，为常用乙酰基化试剂。其反应方程式为： ?? 本反应为可逆反应，在实验中采用冰HAc过量，并随时将生成的水蒸出，以使苯胺完全反应，提高反应产率。 2．重结晶： 固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高， 溶解度增大。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱和溶液中析出，而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，或者相反，从而达到分离、提纯的目的。对重结晶有机粗产物，一般需经过以下几个步骤： （1）选择适宜的溶剂 （2）将待重结晶物质制成热的饱和溶液 （3）乘热过滤除去不溶性杂质 （4）抽滤 （5）结晶的洗涤和干燥 三、实验用品 1．仪器 50mL圆底烧瓶 50mL锥形瓶 烧杯 分馏柱 热浴漏斗 150℃温度计 抽滤装置一套 韦式分馏柱 布氏漏斗 量筒 热水漏斗 接液管 表面皿 2．药品 苯胺（C6H5NH2 ） 冰醋酸（冰HAc ） Zn粉 活性碳 四、物理常数 化合物名称 分子量 性 状 比 重 (d ) 熔 点 (℃) 沸 点 (℃) 折 光 率(ｎ) 溶 解 度 水 乙 醇 乙 醚 苯胺 93．13 无色液 1．0217 -5。89 184．4 1．5863 3．420 ∞ ∞ 乙酰苯胺 135.17 白色固 1.0261 114.3 304 2.22120 0．5625 易 易 乙酸 60.5 无色液 1.0492 16.75 118.1 1.3720 ∞ ∞ ∞ 五、试验装置 分馏反应装置 热过滤装置 减压抽滤装置 五、操作步骤 1．制备 在50mL圆底烧瓶中，三组分别加入5mL、7.5 mL 、10mL苯胺，7.5mL、10 mL 、15 mL冰HAc及少许Zn粉（约0.1g）。装上一支韦式分馏柱，柱顶接分馏头，分馏头上端放一支温度计（150℃），支管接尾接管，用一量筒接收蒸馏出的水。将圆底烧瓶用电热套加热，维持柱顶温度在105℃左右约60min，当温度下降或瓶内出现白雾时反应基本完成，停止加热。在不断搅拌下，将反应物趁热以细流慢慢倒入盛有100mL冷水的烧杯中，剧烈搅拌，冷却，待粗乙酰苯胺完全析出时，减压抽滤，用5～10mL冷水洗涤，以除去酸液，抽干，得粗品乙酰苯胺。 重结晶： 固体有机物在溶剂中的溶解度与温度有密切关系。一般是温度升高， 溶解度增大。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同，可以使被提纯物质从过饱