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有机综合实验

——甲基橙的制备

环境与化学工程学院

化学111

韩丰郭麟

指导老师：杨光

甲基橙的制备

韩丰，郭麟

（大连大学环境与化学工程学院化学111，辽宁大连116600）

指导老师：杨光

摘要甲基橙实验室常用酸碱指示剂，实验室合成甲基橙的传统方法为低温二步法,存在着条件难控制、费

时、费工收率低的问题。甲基橙的传统合成方法先将对氨基苯磺酸碱化成水溶性较好的盐,然后在低温强酸

性环境中发生重氮化反应,制得的重氮盐于醋酸环境中与N,N-二甲基苯胺偶联、碱中和、重结晶制得。然

后本次实验有两个方面的考虑，其一，我们在此基础上主要研究将浓盐酸换成硫酸和磷酸以此看各种酸对

产率的影响；其二，由于传统合成方法在重氮化时,忽略对氨基苯磺酸本身的酸性在重氮化中的作用，所以

我们探究一种在常温下合成甲基橙，以此来突破低温，缩短实验时间，降低合成过程中药品的消耗，同时

提高产率。

关键字甲基橙重氮化偶合反应常温

1前言

19世纪50年代后，滴定分析法中采用了人工染料指示剂，1875年，德国人G.隆格合

成了甲基橙。甲基橙作为实验室常用的酸碱指示剂，其用途是非常广泛的，而且还可作为生

物染色，生化研究，测定多数矿酸、强碱和水的碱度等其他用途，所以对于甲基橙的制备是

很有意义的。

甲基橙，中文别名金莲橙D；对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠；为橙红色鳞状晶体或粉末。

微溶于水，较易溶于热水，不溶于乙醇，显碱性。0.1%的水溶液是常用的酸碱指示剂，pH

值变色范围3.1（红）-4.4（黄），测定多数矿酸、强碱和水的碱度。最大吸收波长505nm，

有毒，注意实验操作的安全。传统上制备甲基橙都是先重氮化再偶合，所需的条件是低温，

因为操作过程中要防止重氮盐的分解。

我们通过不同实验操作过程和对实验中某些药品的替换，来探索提高甲基橙的产率，最

终确定甲基橙的最佳制备方法。

2实验

2.1实验仪器和药品

2.1.1实验仪器：烧杯（50ml100ml）玻璃棒温度计（200℃）胶头滴管布氏漏斗吸滤

瓶DF-101C型集热式恒温加热磁力搅拌器SHZ-D（Ⅲ）循环水式真空泵滤纸天平量

筒（50ml10ml）试管

2.1.2药品：对氨基苯磺酸N，N-二甲基苯胺氢氧化钠（10%）亚硝酸钠浓盐酸（38%）

硫酸（98%）磷酸（85%）冰醋酸乙醇淀粉碘化钾试纸PH试纸

1

2.2实验原理：

2.2.1：传统法：

芳香族伯胺在酸性介质中和亚硝酸钠作用下生成重氮盐，重氮盐与芳香叔胺偶联，生成

偶氮染料。将对氨基苯磺酸与氢氧化钠作用生成易溶于水的盐，再与重氮化，然后再与N,N

—二甲基苯胺偶联得到粗产品甲基橙。

反应表达式如下：

NaOHNaNO2

HNSOHHNSONa

2323NNSOHCl

HCl3