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WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................第二节蛋白质第四章生物大分子
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................从最简单的病毒、细菌等微生物直至人类,生物体内的绝大多数生命过程都与蛋白质密切相关,可以说没有蛋白质就没有生命。大鹿化学氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位,要认识蛋白质,必须首先认识氨基酸。
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WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................一、氨基酸1.定义:羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基(-NH2)取代后的化合物。HCHNH2OCOH甘氨酸(氨基乙酸)CH3CHNH2OCOH丙氨酸(2-氨基丙酸)CH2CHNH2OCOH苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)谷氨酸(2-氨基戊二酸)OOCH2CHNH2COHCH2CHOOCH2CHNH2COHHS半胱氨酸(2-氨基-3-巯基丙酸)氨基连接在与羧基相邻的α位的碳原子上2.α-氨基酸官能团
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................思考与讨论根据以上氨基酸结构简式中所含有的官能团,试推测氨基酸可能具有哪些化学性质?3.氨基酸的化学性质(1)两性羧基是酸性基团,氨基是碱性基团,因此氨基酸能与酸、碱反应生成盐。甘氨酸与盐酸反应:HCHNH2OCOH+HClHCHNH3ClOCOH甘氨酸与NaOH溶液反应HCHNH2OCOH+NaOHHCHNH2OCONa+H2O
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................(2)成肽反应①两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同)在一定条件下,通过氨基与羧基间缩合脱去水,形成含有肽键()(-CONH-)的化合物。RCHH2NOCOH+RCHNOCOHHH肽键RCHH2NOCRCHNOCOHH+H2O由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽二肽中只有一个肽键-H2O
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................(2)成肽反应②由两个氨基酸分子缩合后形成的含有肽键的化合物称为二肽。二肽还可以继续与其它氨基酸分子缩合生成三肽、四肽、五肽,以至生成长链的多肽。RCHH2NOCR1CHNOCHR2CHNOCHRnCHNOCHOH多肽常呈链状,因此也叫肽链。肽链能盘曲、折叠,还可以相互结合,形成蛋白质。一般把相对分子质量在10000以上,并具有一定空间结构的多肽称为蛋白质③n个氨基酸分子发生成肽反应生成一个肽链时,形成(n-1)个肽键,脱出(n-1)个水分子。
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................【练习】写出下列反应的化学方程式CH3CHH2NOCOH+CH3CHNOCOHHH丙氨酸(2-氨基丙酸)催化剂加热CH3CHH2NOCCH3CHNOCOHH+H2O反应1:两分子间缩合HCHH2NOCOH+HCHNOCOHHH催化剂加热甘氨酸(氨基乙酸)HCHH2NOCHCHNOCOHH+H2O
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................反应2:分子间缩合成环2RCHNH2OCOH大鹿化学RCHNOCOHHHRCHNOCHOHH+2H2ORCHNHOCOCRCHNHCH2NOCOHCH2CH2HH+H2OCH2NOCCH2CH2H反应3:分子内缩合成环
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................(3)两分子苯丙氨酸反应的化学方程式:形成六元环状CH2CHNH2OCOH2CH2CHNH2OCCH2CHNHOCOH+H2O+2H2OCHNHOCOCCHHNCH2CH2形成二肽
WOAIHUAXUEHUAXUEAOWOWOAIHUAXUEHUAXUEAOWO.................H2N-CH2-COOH甘氨酸NH2CH3-CH-COOH丙氨酸同种氨基酸间脱水成肽:CH2COH2NCH2COOHNHCHNH2COCH3CHCH3COOHNH不同氨基酸间脱水成肽:CH2COH2NCH
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