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第六章芳香烃
Aromatichydrocarbon
有机化学
主要内容
芳香化合物的同分异构和命名;
苯的结构,了解共振论的基本要点;
单环芳烃的性质,亲电取代反应历程;
苯环上取代基的定位规律及其解释;
非苯系芳烃的结构,理解Hückel规则。
重点难点
苯的结构和主要性质;
亲电取代反应,苯环上取代基的定位规律。
“芳香化合物”的由来
第一阶段:从植物胶中取得的具有芳香
气味的物质称为芳香化合物。
第二阶段:将苯和含有苯环的化合物称
为芳香化合物。
第三阶段:将具有芳香特性的化合物称
为芳香化合物。
6-1苯的结构
1825年,发现苯,其分子式为CH(CH)
66n2n-6
(所有键角均为120º)
(所有C-C键长均为0.1396nm)
环闭的共轭体系
1.价键理论
2
sp杂化HH
120。HH
HH
222
六个碳原子都是以sp杂化,六个碳碳σ键:sp-sp,
26
六个碳氢σ键:sp-1s,六个p轨道从侧面互相重叠形成。
Π
6
共轭效应的结果:
(1)键长完全平均化,六个C—C键等长(0.140nm),
比正常C—C单键(0.154nm)短,比正常CC双键
(0.134nm)长,但也不是单键和双键的平均值
(0.144nm)。
(2)体系能量降低,其氢化热(208.5kj·mol-1)比环己
烯氢化热的三倍低得多(3×119.3-208.5149.4
kj·mol-1),这149.4kj·mol-1即为苯的共轭能。
v氢化热是化合物催化加氢时所放出的热量,氢
化热小说明化合物内能低,比较稳定。
v环己烯、环己二烯和苯催化加氢时都生成环己
烷,氢化热数据为:
化合物
氢化热理论值119.5239.0358.5
-1
/kJ·mol实验值119.5231.6208.2
v离域能:358.5-208.2150.3kJ·mol-1
2分子轨道理论
v没有参加杂化的六个2p
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