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6-4苯环上亲电取代的定位规律
问题:苯环上已有取代基时,取代在何处?
RRRR
EE
E
E
邻位取代间位取代对位取代
几率:40%40%20%
实验事实
l一些实验结果
RRRR
HNO/HSONO2
324
++
NO2
NO2
R反应温度邻位取代对位取代间位取代反应速度
o
H55~60C1
o反应取向反应活性
CH330C58%38%4%25
o
Cl60~70C30%70%微量0.03
o-4
NO295C6%1%93%10
•2
基本概念
1.定位基的分类
•分类一(反应活性):致活基团和致钝基团。
如:致活基团
CH3(亲电取代反应比苯快)
致钝基团
Cl(亲电取代反应比苯慢)NO2
•3
基本概念
•分类二(反应取向):邻对位定位基和间位定位基。
如:邻对位定位基间位定位基
(邻对位产物为主60%)(间位产物为主40%)
第一类定位基第二类定位基
CH3ClNO
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