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6-7非苯芳烃
1、芳香性的标志
a:分子含有多个不饱和键,但不易进行加成反应,易进
行亲电取代反应。
b:氢化热小,具有特殊稳定性
c:能够形成抗磁环流,环外质子的核磁信号在低场,环内
质子则相反
2、芳香性判据—休克尔规则
a:共轭体系由闭合π-电子环流构成
b:参与共轭的原子共平面或接近平面
c:π-电子数目为4n+2(Huckel规则)
在结构上:高度不饱和。
在物理性质上:①键长平均化,②环上的原
子在同一平面上。
在化学性质上:①容易起取代反应,②不容
易起加成反应,③环不容易被氧化而破裂。
(1)苯及其衍生物
2
它们是环状共轭多烯,成环原子都是sp杂化,
在同一个平面内。
π电子数:
6
10
14
(2)非苯芳烃
A.具有芳香性的离子
(a)环戊二烯负离子
HH
Na苯
Na
N2
HH
C
C成环共平面有
成环共平面无
π电子4芳π电子6n1芳
性
非环状闭合共轭性环状闭合共轭
其典型代表物为二茂铁,见第十六章元素有机化合物P525
二茂铁
二茂铁常温下为橙黄色粉末,有樟脑气味。熔点172-174℃,沸点249℃,
100℃以上能升华;与酸、碱、紫外线不发生作用,化学性质稳定,400度
以内不分解。其分子呈现极性,具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射
性,其在工业、农业、医药、航天、节能、环保等行业具有广泛的应用。
二茂铁衍生物具有疏水性(或亲油性),能顺利通过细胞膜,与细胞内各种酶、
DNA、RNA等物质起作用,因而有可能作为治疗某些疾病的药物;二茂铁
衍生物具有抗肿瘤、杀菌、杀虫、治贫血、抗炎、调节植物生长、抗溃疡、
酶抑制剂等生理活性,其在生物学、医学、微生物学等领域有广泛的应用
前景。
(b)环庚三烯正离子
+-
Hф3CX-
HXX-
H
H
无芳性有芳性
(c)环辛四烯双负离子
无
126°46m有
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