甾体激素药物化学.pptx

2024/6/2711:271学习目标1．说出甾类激素的分类，区别各类激素的结构特点，说出各类激素的构效关系，知道激素的发展过程。2．理解醋酸氢化可的松、醋酸地塞米松、甲睾酮、丙酸睾酮、苯丙酸诺龙、雌二醇、炔雌醇、黄体酮、醋酸甲羟孕酮、炔诺酮、左炔诺孕酮的化学命名，分析其化学结构特点，并根据化学结构解释其理化性质，知道其主要临床用途。3．识别醋酸泼尼松龙、醋酸氟轻松、醋酸曲安奈德、达那唑、非那雄胺、己烯雌酚、氯米芬、雷洛昔芬、醋酸甲地孕酮、米非司酮的结构特点，认识上述药物的主要临床用途。4．说出口服降血糖药的分类及作用机制，理解甲苯磺丁脲、格列本脲、盐酸二甲双胍的化学名，识别其化学结构，说出其主要理化性质和用途；认识格列美脲、格列齐特、格列吡嗪、瑞格列奈、马来酸罗格列酮、阿卡波糖、伏格列波糖、米格列醇的化学结构和用途。说出胰岛素的结构特点、理化性质和用途5．应用药物的理化性质，解决甲睾酮、苯丙酸诺龙、己烯雌酚、黄体酮、炔诺酮、格列本脲的调配、制剂、分析检测、储存保管等问题。

2024/6/2711:272第一节甾类激素药物第二节肾上腺皮质激素类药物第三节雄激素类药物第四节雌激素类药物第五节孕激素类药物第六节胰岛素及口服降血糖药

2024/6/2711:273第一节甾类激素药物一、甾类激素药物的发展二、甾类激素药物的基本结构及分类

2024/6/2711:274甾体激素母核ABCD环戊烷多氢菲

分类雌甾烷13雄甾烷孕甾烷3451011171613

2024/6/2711:276甾类激素药物的命名选择适当的母核，在母核名称的前后分别加上取代基的位次、构型及名称；β-：取代基处于环平面的上方，实线；α-：取代基处于环下方，虚线；若取代基的构型尚未确定，则用ξ表示，用波纹线连接；“去甲基”或“降”：比原母核失去一个甲基或环缩小一个碳原子；“高”：环扩大一个碳原子双键的位次：用阿拉伯数字表示，亦可用“△”来表示。

2024/6/2711:277命名示例117α，21-二羟基-孕甾-4-烯-3，11，20-三酮

2024/6/2711:278命名示例2孕甾-4-烯-3，20-二酮

2024/6/2711:279课堂互动请给下列物质命名：

2024/6/2711:2710甾体激素性激素肾上腺皮质激素雌性激素雄性激素孕激素雄性激素蛋白同化激素糖代谢皮质激素盐代谢皮质激素雌甾烷甾体激素分类雄甾烷孕甾烷

2024/6/2711:2711第二节肾上腺皮质激素类药物孕甾烷母核，4-烯-3，20-二酮-21-羟糖皮质激素：11和17位均有含氧基团取代盐皮质激素：11和17位仅有其一，或均没有含氧基团

2024/6/2711:2712糖皮质激素的结构特征孕甾烷衍生物含4-烯-3-酮C17位上具有还原性的α-醇酮基C11位上有羟基或羰基多数皮质激素在C17还有α-羟基

2024/6/2711:2713糖皮质激素的结构修饰泼尼松泼尼松龙6α-甲基泼尼松龙6α-氟泼尼松龙曲安奈德氟轻松

2024/6/2711:271411β，17α，21-三羟基孕甾-4-烯-3，20-二酮-21-醋酸酯，又称皮质醇。醋酸氢化可的松HydrocortisoneAcetate

2024/6/2711:2715醋酸氢化可的松本品加硫酸溶解后，即显黄至棕黄色，并带绿色荧光。本品加乙醇制氢氧化钾试液，置水浴中加热5分钟，冷却，加硫酸溶液，缓缓煮沸1分钟，即发生醋酸乙酯的香气。本品加乙醇溶解后，加新制的硫酸苯肼试液，在70℃加热15分钟，即显黄色。

2024/6/2711:2716课堂互动：

请运用有机化学知识，解释酯酸氢化可的松与乙醇制氢氧化钾及硫酸苯肼的反应。

2024/6/2711:2717醋酸氢化可的松天然短效糖皮质激素，抗炎作用为可的松的1.25倍。由于不需经肝药酶活化可直接发挥药理作用。本品兼有较强的糖皮质激素及盐皮质激素的特性，故较适用于急性或慢性肾上腺皮质功能不全、垂体功能减退症及失盐型先天性肾上腺皮质增生症。

2024/6/2711:271816α-甲基-11β，17α，21-三羟基-9α-氟孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮-21-醋酸酯，又名醋酸氟美松醋酸地塞米松DexamethasoneAcetate

2024/6/2711:2719醋酸地塞米松的鉴别其甲醇溶液与碱性酒石酸铜共热，生成氧化亚铜的橙红色沉淀本品与乙醇制氢氧化钾醇试液共热后，C21位上的酯键可水解，与硫酸煮沸，即产生乙酸乙酯的香味氧瓶中燃烧后，显氟化物的鉴别反应

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