二氢喹啉酮合成研究学术沙龙.pptx

2,3-二氢-4-喹啉酮的合成研究陶瑞衡14级制药工程4班方法学导师：殷燕

目录①：课题背景②：目前2,3-二氢-4-喹啉酮的一些合成方法③：课题来源以及进展④：目前已合成的化合物⑤：后期工作和课题的延伸

课题背景目前人类发现的含喹啉酮结构的药物大多都具有多种药理，如抗高血压、抗菌、抗多巴胺等药理2,3-二氢-4-喹啉酮是抗疟疾类药物、抗高血压类药物、抗菌类药物等的重要中间体喹诺酮类药物是目前临床应用较多的一种，这类药物主要是作用于细菌的脱氧核糖核酸(DNA)，进而对细菌染色体造成不可逆损害，实现杀菌的目的2，3-二氢-4-喹啉酮特征结构合成新方法的研究仍然是化学界一项重要而艰巨的任务

课题背景目前常用的含喹诺酮骨架的药物如下：诺氟沙星氧氟沙星环丙沙星氟罗沙星以上图片均来自网络，只为举例子，不做广告

目前2,3-二氢-4-喹啉酮的一些合成方法目前合成2，3-二氢-4-喹啉酮最常用的方法近年来合成2，3-二氢-4-喹啉酮的方法如下：

课题来源以及进展课题来源：然后我们就想对该结构进行多样化合成通过Meyer-Schuster重排和氨氢化反应得到目标产物为2，3-二氢-4-喹啉酮衍生物的合成提供一条便利合成方法

课题来源以及进展R1：4-CH3，4-H,4-F,4-Cl,4-Br,3,4-CH3等R2如下所示：R3,R4:H,CH3,Ph,C2H5等

课题来源以及进展EntryCatalystSolventCatalystloading(mol%)Time(h)Yieldof2b(%)Yieldof3(%)1C8F17SO3H20685trace2TfOH20685trace3Nafion-NR5020645trace4TFA402460trace5H3PO4402470trace6HCOOH2004870trace7CH3COOH2004820trace8FeCl3THF1005080traceMeyer-Schuster重排反应条件筛选

目前已合成的化合物底物：

目前已合成的化合物然后用上面的底物在已筛选的条件下进行反应EntryRTime(h)Yieldof2(%)bYieldof3(%)b14-CH3682trace24-H683trace34-F680trace44-Cl680trace54-Br680trace63,4-CH3585NR

后期工作和课题的延伸寻找新的体系解决该问题尝试其他的一些杂原子，反应是否可以进行？X可为：O,S等

以邻碘苯胺为起始原料，通过Sonogashina偶联、N上保护反应、Meyer-Schuster重排反应以及氨氢化反应得到目标产物：2，3-二氢-4-喹啉酮及其衍生物。具体合成路线如下：总体实施方案：