高考总复习优化设计二轮用书化学H湖南专版(适用于新高考新教材)大题突破练(4)　有机合成与推断综合题.pptxVIP

大题突破练(四)有机合成与推断综合题高考总复习优化设计GAOKAOZONGFUXIYOUHUASHEJI2024

1234561.(2023·湖南益阳高三期末)汉黄芩素(M)是一种重要的黄酮类化合物,具有广泛的药理活性,一种重要的合成方法如下:

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123456回答下列问题:(1)A的化学名称为。?(2)写出B与氢氧化钠溶液共热时反应的化学方程式:。?(3)设计由C到D步骤的目的是。?(4)D生成E的反应类型为。?(5)E中含有的官能团有种。?(6)M的分子式为。?1,3,5-苯三酚(或间苯三酚或1,3,5-三羟基苯酚)保护酚羟基取代反应4C16H12O5

(7)满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为、。?a.能与FeCl3溶液发生显色反应b.1mol该物质与足量银氨溶液反应生成4molAgc.核磁共振氢谱有4组峰123456

123456(8)根据所学知识结合题目中信息,设计以和乙醇为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。

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123456(3)分析目标产物可知,设计由C到D步骤的目的是保护酚羟基。(4)由D到E的变化可知,除了产物E外,还有HI生成,该反应为取代反应。(5)E中含有的官能团有碳碘键、醚键、酮羰基、碳碳双键,共4种。(6)由M的结构简式可知,其分子式为C16H12O5。(7)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明结构中含酚羟基,1mol该物质与足量银氨溶液反应生成4molAg,说明含2个醛基,核磁共振氢谱只有4组峰,说明结构对称性比较好,则符合条件的B的同分异构体的结构简式为

123456(8)由反应物到目标产物需先将醇羟基氧化为羧基,再经酯化反应得到,但是氧化时需要对酚羟基进行保护,故用题目中所给保护方法,合成路线如下:

1234562.(2023·江苏南通二模)有机物R是一种手性催化剂,在药物合成中具有重要作用,其合成路线如下:

123456回答下列问题:(1)A的化学名称为;G中含氧官能团的名称为。G→H的反应类型为。?(2)E的结构简式为。设计反应①、②的目的是。?1,3-丙二醇羟基、酰胺键加成反应保护羧基,避免与CH3I反应

(3)B→C的化学方程式为。?(4)R中含有个手性碳原子(连有4个不同原子或原子团)。?1234562

123456(5)写出两种符合下列条件C的同分异构体的结构简式:。?①能发生银镜反应②核磁共振氢谱中有3组吸收峰,且面积之比为2∶1∶1

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123456解析(1)A(C3H8O2)经催化氧化生成B(C3H4O4),则A是饱和二元醇,考虑C中酯基的位置,A应是HOCH2CH2CH2OH,其化学名称为1,3-丙二醇。由G的结构简式可知,含氧官能团的名称为羟基、酰胺键。G→H过程中C=O键断裂,该反应为加成反应。(2)D经反应②生成E(C5H8O4),该步为水解反应,则E为。反应①中转化—COOH,反应②中重新生成—COOH,中间发生与CH3I的取代反应,显然反应①、②的目的是保护羧基,避免与CH3I反应。

123456(3)B是,与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C,结合反应机理及原子守恒写出化学方程式。(4)手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子,R分子中与N形成单键(C—N键)的碳原子是手性碳原子。

1234563.(2023·河北沧州二模)布洛芬具有消炎、止痛、解