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第十一章杂环化合物和生物碱
第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物
碱参考答案1．命下列化合物：
（1）-呋喃甲酸（2）-甲基吡咯（3）-噻吩磺酸（4）
-吡啶甲酰胺（5）4-甲基吡啶盐酸盐（或：
氯化-4-甲基吡啶）（6）4-羟基嘧啶（7）5-硝基喹啉（8）
2,6,8-三羟基嘌2．写出下列化合物的构造式：
(1)(2)BrOBr(3)SCH2OH32(5)(6)CH2COOH
OCHO(7)NNOH3．把下列化合物按其碱性由强至弱排列。
六氢吡啶甲胺氨吡啶苯胺吡咯4．用化学方
法区别下列各组化合物。
（1）与FeCl3溶液作用呈紫色的为苯酚；与H2SO4-靛
红呈蓝色的为噻吩。
（2）蒸气遇蘸有浓HCl的松木片显红色的为吡咯。
（3）与CH3COOH/苯胺显示亮红色的为糠醛。
5．用适当的化学方法，将下列混合物中少量杂质除去。
（1）加入浓硫酸一起振荡，噻吩发生磺化反应生成噻吩
磺酸溶于浓硫酸。
（2）利用吡啶的弱碱性，加入HCl使其生成吡啶盐酸除
去。
6．完成下列反应式。
1/7
(1)OCH2OHOCOOH(2)NIHCH3COOH(3)
CONH2NNCOOCH3(4)NOH(8)NNH2N(4)NSO3H3(5)CH3OCHCHO(6)
NCOOHNCONH2NCNCH2NH27．喹啉硝化反应发生在苯环上；吲哚硝化
反应发生在吡咯环上。
8．互变异构体的构造式如下：
9．答：
吡啶和六氢吡啶的分子中，氮原子上都有未共用的电子对，都
可以和质子结合显碱性。
两者不同的是氮原子上未共用电子对所处轨道的类型不同，吡
啶中氮原子上的未共用电子对处于sp2杂化轨道上，而六氢吡啶中
氮原子上的未共用电子对处于sp3杂化轨道上。
处于sp2杂化轨道上的电子受到原子核的束缚力较大，即提
供电子的能力较弱，所以吡啶的碱性比六氢吡啶弱。
10．化合物C5H4O2构造式为：
OH(1)NH2N鸟嘌2(2)HON胞嘧啶(3)HON尿
嘧啶(4)HONCH3胸腺嘧啶ONNH2NH2OOHOOHOCH3OCHO
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