3.5.1有机合成主要任务 课件 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptx

有机合成第一课时有机合成主要任务

复习引入从1958年开始，中国科学院上海生物化学研究所、中国科学院上海有机化学研究所和北京大学化学系三个单位联合，以钮经义为首，由龚岳亭、邹承鲁、杜雨苍、季爱雪、邢其毅、汪猷、徐杰诚等人共同组成一个协作组，在前人对胰岛素结构和肽链合成方法研究的基础上，开始探索用化学方法合成胰岛素。经过周密研究，他们确立了合成牛胰岛素的程序。

有机合成有机合成指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。中间体1中间体2中间体4官能团转化官能团转化碳骨架构建官能团转化官能团转化CH2H+，H2ONaCNBr2催化剂H2O，催化剂CH2=CH2CH2-BrCH2-BrCH2-CNCH2COOHCOOHCH3CH2OHCOOCH2CH3CH2CH2COOCH2CH3CH2-CN中间体3原料目标产物

碳骨架构建一、碳骨架构建碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环、开环等过程。1.碳链的增长当原料碳原子个数少于目标产物碳原子个数时，可通过加成、取代反应引入含碳原子的结构

碳骨架构建一、碳骨架构建1.碳链的增长①酯化反应②分子间脱水③聚合反应

碳骨架构建一、碳骨架构建1、碳链的延长④与氢氰酸的加成

练习1.试完成下列有机物的合成，无机试剂可任选

碳骨架构建一、碳骨架构建1、碳链的延长⑤*羟醛缩合思考：现有有机物如图所示，可能是哪些有机物反应生成的？

练习2.已知可用如下合成路线合成H，请完成下列问题：

练习3.已知可用如下路线合成有机物，回答问题：

碳骨架构建一、碳骨架构建2、*碳链的缩短①烷烃的裂化/裂解：②烯炔的氧化

碳骨架构建一、碳骨架构建2、*碳链的缩短③芳香烃的氧化④酯的水解：

练习5.下列有机物被强氧化剂氧化，产物可能是什么？

碳骨架构建一、碳骨架构建3.碳链的成环①D-A反应：②酯化反应：

练习5.下列有机物发生反应，产物可能是什么？

碳骨架构建一、碳骨架构建4.碳链的开环①环酯的水解②环烯的氧化

官能团的转化二、官能团转化有选择的通过取代、加成、消去、氧化、还原等反应可实现物质类别的转化，引入目标官能团。

官能团的转化二、官能团转化1.官能团的引入1)碳碳双键的引入①醇的消去②卤代烃的消去③炔烃的加成

官能团的引入?

官能团的引入?

官能团的引入4)醛基的引入①醇的氧化②炔烃的加成

官能团的引入?

练习6.思考如何用丙烯合成下列物质？

官能团的消除2.官能团的消除1)碳碳双键的消除：与H2加成2)羟基的消除：先在浓硫酸作用下消除，再与氢气加成3)醛基的消除：通过催化加氢可消除醛基4)羧基的消除：脱羧反应5)酯基的消除：水解反应

官能团的保护3.官能团的保护思考：如何完成下列物质的转化？

官能团的保护3.官能团的保护1)酚羟基的保护

官能团的保护3.官能团的保护2)醇羟基的保护

官能团的保护3.官能团的保护3)碳碳双键的保护

练习7.有机物F可通过如下方式合成，请回答相关问题