(19)--4.5稠环芳烃有机化学.ppt

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萘具有芳香性碳碳键长比C-C键长(0.154nm)短,比C=C键长(0,134nm)长.但与苯不同,键长不相等.碳碳键长萘的π分子轨道萘由两个苯环公用两个碳原子并联而成.--萘的结构--六、稠环芳烃——萘(一)萘的结构

萘的结构式:萘分子中碳原子的编号:12345678910萘分子中碳原子的位置是不等同的,1,4,5,8四个碳原子位置等同,叫α位,2,3,6,7四个碳原子位置等同,叫β位.萘的一元取代物有两种:α-取代物(1-取代物)β-取代物(2-取代物)--萘的结构--ααααββββHaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

(二)萘的化学性质萘具芳香性,与苯相似主要进行亲电取代反应。但萘环上p电子离域不象苯环那样完全平均化,α-碳原子上电子云密度较高,β-碳原子上次之。因而萘环上的亲电取代反应一般发生在α位。卤代硝化(1)亲电取代反应--萘的化学性质--

磺化傅-克反应--萘的化学性质--植物生长激素,能促使植物生根、开花、早熟、多产。对人畜无害。HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

(2)氧化反应1,4-萘醌--萘的化学性质--HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

(3)还原反应1,4-二氢萘1,2,3,4-四氢化萘十氢化萘--萘的化学性质--HaiduCollegeQingdaoAgriculturalUniversity

(三)取代萘环上亲电取代反应定位规则(1)原取代基为第一类定位基,取代反应发生在同环原取代基在α位时,新引进取代基主要进入同环另一α位(4-位);原取代基在β位(2-位)时,新引进取代基主要进入同环1位。1-硝基-N-乙酰基-2-萘胺4-甲基-1-萘磺酸--取代萘环上亲电取代反应定位规则--

(2)原取代基为第二类定位基,取代反应发生在异环无论原取代基在萘环α-位还是β-位,新引入的取代基一般进入异环的α-位。8-硝基-2-萘磺酸5-硝基-2-萘磺酸--取代萘环上亲电取代反应定位规则--

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