备考2025届高考化学一轮复习讲义第九章有机化学基础第4讲卤代烃醇酚考点2醇酚.docxVIP

考点2醇酚

1.醇

（1）醇的概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。饱和一元醇的通式为[1]CnH2n＋1OH。

（2）分类

（3）几种常见的醇

名称

甲醇

乙二醇

丙三醇

俗称

木精、木醇

甘油

结构简式

CH3OH

状态

液体

液体

液体

溶解性

易溶于水和乙醇

（4）物理性质变更规律

物理性质

递变规律

密度

一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3

沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而[2]上升。

②醇分子间存在[3]氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远[4]高于烷烃

水溶性

低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而[5]减小

2.酚

（1）酚的概念：酚是羟基与苯环[6]干脆相连而形成的化合物。最简洁的酚为苯酚（）。

说明酚中与羟基干脆相连的苯环可以是单环，也可以是稠环，如（萘酚）也属于酚。

（2）苯酚的物理性质

3.醇、酚（以苯酚为例）的结构分析与化学性质

醇

苯酚（石炭酸）

共价键

极性与

化学反

应的活

性部位

羟基氧原子的强吸电性，导致：

①C—O键、O—H键具有较强的极性，易于断裂。

②α、β碳原子上C—H键极性增加，α－H、β－H均被活化（诱导效应）

①苯基活化羟基中的氢原子（共轭效应）。

②羟基活化苯基上邻、对位碳原子上的氢原子（诱导效应）

酸性

C6H5OH?C6H5O－＋H＋

①与NaOH、Na2CO3溶液反应（O—H键断裂）。

②苯酚钠溶液与盐酸、二氧化碳反应（O—H键形成）

取代

反应

①与金属钠等反应产生H2（断裂O—H键）。

②与HX酸共热生成RX（断裂C—O键）。

③与羧酸发生酯化反应（断裂O—H键）。

④醇羟基间脱水生成醚键（断裂C—O和O—H键）

与饱和溴水反应生成2，4，6－三溴苯酚（断裂羟基邻、对位的C—H键）

氧化

反应

①与O2发生催化氧化反应生成醛或酮。

②与酸性K2Cr2O7溶液或酸性KMnO4溶液反应生成羧酸或酮（均断裂O—H键和α碳原子上的C—H键）

被空气中氧气氧化，苯酚晶体从无色变成粉红色

消去

反应

在浓硫酸、加热条件下发生分子内脱水生成碳碳双键（断裂C—O键和β碳上的C—H键）

显色

反应

遇Fe3＋显紫色（形成配离子）

说明（1）醇与NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均不反应；苯酚与NaHCO3溶液不反应。

（2）无α－H的醇不能发生催化氧化反应，如（CH3）3COH。与羟基相连的碳原子上有2个氢原子的醇，被氧化为醛，与羟基相连的碳原子上有1个氢原子的醇，被氧化为酮。

（3）无β－H的醇不能发生消去反应，如CH3OH、。

（4）苯酚、苯酚钠溶液遇Fe3＋均能显紫色（Fe3＋与C6H5O－形成紫色配离子）。

（5）苯酚有毒，对皮肤有猛烈腐蚀作用，若皮肤上沾有苯酚，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。

（6）不能用浓溴水除去苯中的少量苯酚，因为生成的2，4，6－三溴苯酚易溶于苯。

1.易错辨析。

（1）CH3OH和都属于醇类，二者互为同系物。（?）

（2）CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。（√）

（3）CH3OH、CH3CH2OH、的沸点渐渐上升。（√）

（4）全部的醇都能发生氧化反应和消去反应。（?）

（5）苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基中的氢原子比水中羟基中的氢原子活泼。（√）

（6）可用加入饱和溴水再过滤的方法除去苯中的少量苯酚。（?）

（7）分子式为C7H8O的芳香族化合物有5种。（√）

2.运用酸性K2Cr2O7溶液检查酒驾，利用了乙醇的什么性质？

挥发性和还原性。

3.如何由1－丙醇得到2－丙醇和1，2－丙二醇？

提示：按“消去－加成－水解”的转化依次完成。

1－丙醇通过消去反应得到丙烯，丙烯分别与HBr、Br2加成得到2－溴丙烷、1，2－二溴丙烷，然后分别在氢氧化钠水溶液和加热条件下发生水解反应即可得到2－丙醇和1，2－丙二醇。

4.以乙醇为例，完成下列反应的化学方程式，并指明断键部位。

（1）与Na反应：2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑，断键位置：①。

（2）催化氧化反应：2CH3CH2OH＋O2Cu△2CH3CHO＋2H2O，断键位置：①③

（3）与HBr的取代反应：CH3CH2OH＋HBr△CH3CH2Br＋H2O，断键位置：②。

（4）分子内脱水：CH3CH2OH浓硫酸170℃CH2CH2↑＋H2O，断键位置：②④

（5）与乙酸的酯化反应：CH3COOH＋C2H5OH浓H2SO4△CH3COOC2H5＋H2O

5.列举出能发生反应的反应类型：取代（酯化）反应、氧化反应、