(17)--3.6 醛酮的氧化反应有机化学.ppt

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醛酮的氧化

21、醛的氧化KMnO4,K2Cr2O7,H2CrO4,RCOOOH,Ag2O,H2O2,Br2(水)RCHOO2RCOOOHRCHO2RCOOH(1)醛极易氧化,许多氧化剂都能将醛氧化成酸。(3)用Tollen试剂氧化发生银镜反应(只氧化醛,不氧化酮)。(4)用Fehling氧化生成红色氧化亚铜沉淀(只氧化脂肪醛,不氧化芳香醛和酮)。(2)许多醛能发生自动氧化。

3名称Tollens试剂Fehling试剂Benedict试剂AgNO3的氨水溶液CuSO4、NaOH和酒石酸钾钠的混合液CuSO4、Na2CO3和柠檬酸钠的混合液组成Ag(银镜)Cu2O(砖红)现象适用范围所有醛脂肪醛脂肪醛常见的弱氧化剂Cu2O(砖红)

4酮类化合物被过酸氧化,与羰基直接相连的碳链断裂,插入一个氧形成酯的反应。+CH3COOOHCH3COOC2H540oC+CH3COOH常用的过酸有:(1)一般过酸+无机强酸(H2SO4)(2)强酸的过酸:CF3COOOH(3)一般酸+一定浓度的过氧化氢(产生的过酸立即反应)。▲拜耳-魏立格(Baeyer-Villiger)氧化2、酮的氧化

拜耳-魏立格反应机理

HPh3o2o1oCH3羰基所连两个基团的迁移能力次序为:

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