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2000NotesBiol.Pharm.Bull.28(10)2000—2002(2005)Vol.28,No.10
CYP3A4InhibitorsIsolatedfromLicorice
SachikoTSUKAMOTO,MakiABURATANI,TomohiroYOSHIDA,YukoYAMASHITA,
AhmedAtefEL-BEIH,andTomihisaOHTA*
GraduateSchoolofNaturalScienceandTechnology,KanazawaUniversity;Kakuma-machi,Kanazawa920–1192,Japan.
ReceivedApril28,2005;acceptedJune25,2005;publishedonlineJuly1,2005
Theextractoflicorice(GlycyrrhizauralensisFISHER,Leguminosae)showedCYP3A4inhibitoryactivitywith
theIC50valueof0.022mg/ml.Bioassay-guidedpurificationaffordedninecompounds,3-(p-hydroxyphenyl)propi-
onicacid(1),isoliquiritigenin(2),(3R)-vestitol(3),licopyranocoumarin(4),4-hydroxyguaiacolapioglucoside(5),
liquiritin(6),liquiritigenin7,4-diglucoside(7),liquiritinapioside(8),andglucoliquiritinapioside(9).Among
thesecompounds,3,7,and5showedpotentCYP3A4inhibitoryactivitieswithIC50valuesof3.6,17,and20mM,
respectively.Glycyrrhizin(10),amainconstituentoflicorice,however,wasinactiveforCYP3A4inhibition.
KeywordsGlycyrrhizauralensis;licorice;CYP3A4inhibitoryactivity
CytochromeP450(CYP)enzymesareresponsibleforme-umnchromatographywithMeOH/HOtoafford1—4(Fig.
2
tabolismofawiderangeofendogeneouscompoundsand1).TheBuOHsolublefraction(34.9g)wassubjectedtocol-
xenobiotics,e.g.drugmolecules,pollutants,andenviron-umnchromatographyonODSwithMeOH/H2Ofollowedby
mentalcompounds.AmongmembersoftheCYPenzymeODSHPLCwithMeOH/H2Otoaff
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