18-19 第3章 第4节 有机合成.pdfVIP

第四节有机合成

学习目标：1.驾驭有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理

及应用，初步学会引入各种官能团的方法。2.在驾驭各类有机物的性质、反应类

型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路途。3.初步学会运用逆

向合成法合理地设计有机合成的路途。4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。

[自主预习·探新知]

一、有机合成的过程

1．有机合成的概念

有机合成指利用简洁、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定

结构和功能的有机化合物。

2．有机合成的任务

通过有机反应构建目标化合物分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

3．有机合成的过程

4．官能团的引入或转化方法

(1)引入碳碳双键的方法

①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。

(2)引入卤素原子的方法

①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。

(3)引入羟基的方法

①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。

微点拨：卤素原子的引入、羟基的引入用加成反应比用取代反应好，因为加

成反应中官能团的位置可以固定。

二、逆合成分析法

1．基本思路

可用示意图表示为

⇒⇒

2．基本原则

(1)合成路途的各步反应的条件必需比较温柔，并具有较高的产率。

(2)所运用的基础原料和协助原料应当是低毒性、低污染、易得和廉价的。

3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成

合成步骤(用化学方程式表示)

①CH===CH＋HOCHCHOH。

22232

微记忆：二元合成路途基本上都涉及卤代烃(或醇)的消去反应，烯烃的加成

反应。

[基础自测]

1．推断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。()

(2)引入羟基的反应都是取代反应。()

(3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。()

(4)加聚反应可以使有机物碳链增长，取代反应不能。()

(5)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照时反应，也可以利用乙烯和氯

化氢发生加成反应。()

【答案】(1)√(2)×(3)√(4)×(5)×

2．有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成

反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。已知

CHCl—CHCl＋2HOCHOH—CHOH＋2HCl，以丙醛为原料制取

22222

1,2­丙二醇，所需进行的反应类型依次是()

A．⑥④②①B．⑤①④②

C．①③②⑤D．⑤②④①

B[由丙醛合成目标产物的主要反应有

①CHCHCHO＋HCHCHCHOH(还原反应)

322322

②CHCHCHOHCHCH===CH↑＋HO(消去反应)

322322

＋加成反应

③CHCH===CHBr―→()

322

＋