非逻辑切断合成设计(教案)2.ppt

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非逻辑切断合成设计(教案)2.ppt

药物合成设计 特殊的二基团切断 1 , 2 - 二醇化合物合成设计 方法1. 先转化成烯,再按烯进行反合成分析 1,4-二羰基化合物合成设计 极性反转方法 ?-羟基羰基化合物合成设计 1,6-二羰基化合物合成设计 小 结 练 习 题 * ?-氨基酸合成设计 方法2. 利用酮还原成对称邻叔二醇、重排进行设计 方法3. 双键过氧化成环氧化物, 增加亲电性, 引进-OR ? Darzens反应 酮应先转变成烯胺,再于?-卤代酸反应 环氧乙基?亲电取代反应 利用官能团的转换 可推演出多种方案 二羰基连接 ?-羟基酸类化合物:_COOH转换为_CN ?-氨基酸类化合物:-CHO 、NH3 、-CN ?-羟基羰基化合物:RCO 变 RC CH 苯偶联姻缩合反应 酯偶联姻缩合反应 羰基?-卤代引入-OR 1,2-二醇化合物:转化成烯 酮还原、重排 烯过氧化成环引进-OR 1,4-二羰基化合物:酮变烯胺,?-卤代酸 ?-羟基羰基化合物:环氧乙基?亲电取代 1,6-二羰基化合物:二羰基连接 练习一 练习三 练习二 练习四 * * * * *

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