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毕 业 论 文 （2011 届） 题 目学 院 化学化工学院 专 业 年 级 07级 学生学号 学生姓名 指导教师 年 月 日摘要：以廉价的对羟基苯甲醛和2,4-二羟基苯乙酮为起始原料，经过O-异戊烯基化，保护酚羟基，羟醛缩合，去保护基等步骤，首次以52%的总收率完成了天然产物4-Hydroxycordoin的全合成所有新化合物的结构都经过1H NMR, MS确认。 关键词：4-Hydroxycordoin异戊烯基查尔酮全合成Total Synthesis of 4-Hydroxycordoin Abstract: The total synthesis of natural 4-Hydroxycordoin was first achieved through O-prenylation, protection of phenolic hydroxylgroup,aldol condensation,deprotection Starting from cheap 4-hydroxybenzaldehyde and 2,4-dihydroxyacetophenone, with total yield 52%. All structures of new compounds were confirmed by1H NMR and MS. Key words: AbyssinoflavanoneⅤ; isoprenyl Chalcone; total synthesis. 目 录 第一章 概述 1 第二章 查尔酮类化合物的药理作用 2 2.1抗肿瘤药理作用 2 2.2其他药理作用 2 2.2.1 抑制、消除氧自由基及抗氧化的药理作用 2 2.2.2 抗胃溃疡作用 2 2.2.3 抗菌作用 2 2.2.4 抑制磷酸二酯酶的作用 2 2.2.5 其他作用 3 第三章 合成方法 4 3.1 碱性催化剂合成 4 3.2 酸性催化剂催化合成 4 3.3 金属有机化合物催化合成 4 3.4 金属化合物催化合成 4 3.5 微波、超声波的催化合成 4 第四章 合成设计 5 第五章 实验部分 6 5.1 仪器及试剂 6 5.2 4-异戊烯氧基-2-羟基苯乙酮（3）的合成 6 5.3 4-甲氧甲氧基苯甲醛（5）的合成 6 5.4 2-羟基-4-异戊烯氧基-4’-甲氧甲氧基查尔酮（6）的合成 6 5.5 4-Hydroxycordoin（7）的合成 7 第六章 结果与讨论 8 参考文献 9 致谢 10 附录 11 查尔酮的化学结构为1，3，2二苯基丙烯酮，以它为母体的天然化合物存在于甘草、红花等植物中 ，这些天然查尔酮多为含酚羟基。如甘草中的异甘草素、红花中的红花苷元等这些含羟基的查尔酮表现为多种药理作用。 Laliberte早在1967年就报道了查耳酮具有抗蛲虫作用[1]，何克勤等报导查尔酮的抗过敏作用，表现了多种药理作用[2]。Vincenzo在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮，具有化学预防和抗肿瘤活性[3]。随着研究的深入，更多的药理作用作用也被人们发现如：抗炎作用[4]、镇痛作用[5]、抗溃疡作用[6]、抗病毒作用[7]、抗菌作用[8]、抗真菌作用[9]、抗疟疾作用[10]等。这是由于查尔酮类化合物分子具有较大的柔性 ，能与不同的生物受体结合。在其他方面，以查尔酮为原料制备的查尔酮二氢化衍生物还可以作为甜味剂，查尔酮衍生物也常被用作屏保和液晶显示材料等。某些查尔酮衍生物可以作为新型有机非线性光学材料具有较大的非线性光学效应和较宽的透光范围，其短波截止波长可以达到380nm，因此有可能在半导体激光器和半导体泵浦的固体激光器得到应用[9]。近年来，许多优良的催化剂以及合成方法被逐一开发出来，查尔酮的经典合成方法是使用强碱如醇钠，或者强酸来催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合，通常由苯乙酮及其衍生物与芳香醛在碱或酸作用下缩合而成，收率10%-70%现有的抗肿瘤药物根据其作用机制可分为细胞周期非特异性和特异性药物。非特异性药物作用于细胞增殖各期，特异性药物则作用于M期或S期。Shibata发现新疆甘草中的甘草查尔酮具有抗肿瘤和抗炎活性。于是就合成了异戊烯基查尔酮等40多种衍生物。药理