南京工业大学王积涛第三版有机化学课后答案第5章.doc

第五章 脂环烃 1、是写出下列化合物的结构式： （1）1-氯双环[2,2,2]辛烷 （2）环戊基乙炔 （3）反-1，3-二氯环丁烷 （4）1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo[3.1.0]hex-2-ene (5) 3-methyl cyclopentene (6) bicycle[3,2,1]octane 2、命名下列化合物（后三种包括英文命名）： 1-氯-3，4-二甲基双环[4，4，0]-3-癸烯 1，7-二甲基螺[4，5]癸烷 8-氯双环[3，2，1]辛烷 椅式-顺-1，2-二甲基环已烷 Chair from-cis-1,2-dimethylcyclohexane 3-甲基环已烯 3-methylcyclohexene 双环{2，2，2}辛烷 bicycle[2,2,2]octane 3、写出下列化合物的最稳定的构象： （1）反-1-乙基-3-叔丁基环已烷 （2）顺-4-异丙基氯代环已烷 （3）1，1，3-三甲基环已烷 4、完成下列反应： （1）环戊烯+ Br2/CCl4 （2）环戊烯+ Br2（300℃） （3）1-甲基环已烯+HCl （4）1-甲基环已烯+HBr（过氧化物） （5）环已烯+冷碱KMnO4/H2O （6）环戊烯+热KMnO4/H2O （7）环戊烯+RCO3H （8）1-甲基环戊烯+冷、浓H2SO4 （9）3-甲基环戊烯+O3，后Zn/H2O （10）1，3-环已二烯+HCl （11）环戊烷+Cl2/高温 （12）环丙烷+Br2/CCl4 （13） （14） （15）1，3-环戊二烯+顺丁烯二酸酐 5、试说明下列反应结果（*表示13C）﹕ NBS在光或引发剂（如过氧化苯甲酰）作用下，在惰性溶剂（如CCl4） 中。首先是NBS与反应体系中存在极少量的酸或水气作用，产生少量的溴： 再按如下过程发生反应： 链引发： 链传递（转移）： 1 2 (相同) 3 4 25% 25%（＝50%） 25% 25% 链终止（略） 6、丁二烯聚合时除生成高分子化合物之外，还有一种环形结构的二聚体生成。 该二聚体能发生下列诸反应： （1）还原生成乙基环已烷 （2）溴化时可加上四原子的溴 （3）氧化时生成?-羧基已二酸。 试推测该二聚体的结构。 7、化合物A（C7H12）与Br2反应生成B（C7H12Br12），B在KOH的乙醇溶液 中加热生成C（C7H10），C与反应得D（C11H12O3），C经臭氧化并还原水解 得E（和），试写出A，B，C，D的构造式。 8、化合物A分子式为C4H8，它能使溴溶液褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。 1molA与1molHBr作用生成B，B也可以以A的同分异构体C与HBr作用 得到。化合物C分子式也是C4H8，能使溴溶液褪色，也能使高锰酸钾（酸性） 溶液褪色。试推测化合物A、B、C的构造式，并写出各步反应式。 9、橙花醇（C10H18O）在稀H2SO4存在下转变成α-萜品酸（C10H18O）。运用已 学过的知识，为反应提出一个机理。 10、一个分子式C10H16的烃，氢化时只吸收1molH2，它包含多少个环？臭氧分 解时，它产生1，6-环癸二酮，试问这是什么烃？写出构造式。 分析：从分子式可看出该化合物的不饱和度为3，氢化时只吸收1molH2，说 明它除了含一个双键外还应含有两个环。 11、从环已醇及其必要原料出发，合成下列化合物：