有机合成公开课优秀课件.ppt

谢 谢 再 见！ * * 步步高P54 8 第四节 有机合成 “水立方”是我国第一个采用ETFE 乙烯—四氟乙烯共聚物 膜材料作为立面维护体系的建筑。 【活动一】：合成聚氯乙烯 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 HC CH 催化剂 CH2 CHCl [ CH2- CH ]n Cl 合成路径 催化剂 碳链骨架的构建 ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水（取代反应）生成醚 ③ 聚合反应 ① 酯水解 ② 裂化和裂解反应； 酯化反应、酯的水解 （2）减少碳链： （3）成环与开环： （1）增加碳链： 知识必备 2、官能团的引入（1） （1）引入 C C 双键 ①炔烃与氢气 1：1 加成 ②醇的消去 ③卤代烃的消去 （2）引入卤素原子 ②不饱和烃与HX或X2加成 ③醇与HX取代 2、官能团的引入（2） ①烷烃光照取代 （3）引入羟基 ①烯烃与水加成 ②卤代烃水解 ③酯的水解 ④醛/酮加氢 2、官能团的引入（3） （1）引入醛基 ①某些醇氧化 ②烯烃氧化 ③炔烃水化 拓展一： （2）引入羧基 ①苯的同系物被强氧化剂氧化 ②醛氧化 ③酯的酸性水解 拓展二： 构建知识网络:烃和烃的衍生物间的转化： 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醛 羧酸 酯 醇 +H2O + H2O - H2O + H2 + H2 + X2 HX +X2 HX -HX +X2 + HX + H2O 氧化 还原 氧化 酯化 水解 水解 酯化 提供原料：1-戊烯，其他原料自选。 戊酸戊酯 【活动二】：利用1-戊烯合成戊酸戊酯 1-戊烯 1-戊醇 戊醛 戊酸 戊酸戊酯 合成路径： 逆向合成分析法 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 2 C2H5OH C—OC2H5 C—OC2H5 O O C—OH C—OH O O + 草酸二乙酯的合成 H2C—OH H2C—OH H2C—Cl H2C—Cl CH2 CH2 C—H C—H O O 【学以致用——解决问题 】 塑料、涂料的增塑剂 简单的增塑剂-苯甲酸苯甲酯 【活动三】：苯甲酸苯甲酯的合成 合成路径： 【高考链接】乙酰水杨酸（俗称阿司匹林）是一种常见的解热、消炎、镇痛药物。以苯为主要原料，可以通过下图所示途径可以制取阿司匹林和冬青油： Br2 H2O CO2加热 加压④ A ① ② ③ OH COONa C CH3OH COOH OOCCH3 CH3COOH 阿司匹林 冬青油 ⑥ ⑤ B ⑦ Br ONa 请按要求回答： （1）请写出有机物的结构简式：A_________；B_________；C_________。 （2）写出变化过程中①、⑥的化学方程式 注明反应条件 反应①_____________________________；反应⑥_______________________________。 （3）变化过程中的②属于__ __________反应，⑦属于_______ ____反应。 +Br2 +HBr +CH3OH +H2O 水解反应 取代 酯化反应 取代 （4）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因。 本节我们要重点掌握： 1. 一些常见官能团引入的方法 2. 有机合成中逆合成分析法的应用 感谢各位同仁的光临指导！ * 步步高P54 8