芳香族氟化合物合成技术进展.ppt

芳香族氟化合物的合成 2 小 结 3 前 言 1 目录 3 小结 氟化学的核心技术掌握在欧美、日本等发达国家，但其生产和相关 技术正向发展中国家转移； 我国氟化学的起步较晚，与国际先进水平有一定的差距，尤其在含 氟精细化学品的研发技术上较为明显； 3 小结 随着有机氟化学的研究和开发在我国广泛开展和深入，含氟芳香族 化合物的一系列优势也必将更加明显，使之成为高附加值、高收益、 高技术含量的具有广阔市场前景的产品； 随着世界对环保的日益重视，绿色化学将成为有机氟化学的主题。 谢 谢 大 家！ * * 芳香族氟化合物合成技术进展 芳香族氟化合物的合成 2 小 结 3 前 言 1 目录 1 前言 1.1 有机氟化学的发展 1771年，瑞士化学家舍勒制得氢氟酸。 1886年，法国化学家莫瓦桑分离出单质氟。 1896年，氟代乙酸乙酯的合成成功标志着有机氟化学的开始。 20世纪30年代，氟里昂的问世，有机氟化学呈现出蓬勃发展的趋势。 1941年曼哈顿计划，有力推动了有机氟化学的发展。 20世纪50年代末开始，有机氟化学更多的运用到民用领域。 1 前言 1.2 我国有机氟化学的发展 1.3 氟元素的特性 1 前言 体积很小 电负性最大 氟碳键的键能大 氟原子的特点 模拟效应 电子效应 阻碍效应 渗透效应 提高渗透性 提高抗代谢氧化的稳定性 提高热和化学稳定性 Benefits of Fluorinated Specialty Chemicals Application Market trend: More than 50% of newly developed pharmaceuticals contain fluorine; the portion is expected to continue to grow from 2009-2012 Food safety and environmental awareness should push fluorinated agrochemicals to achieve 25% growth in the coming few years Fluorinated pesticides are regarded as the key growth area for the global agrochemical industry Pharmaceuticals Electronic chemicals Benefits: Increase biological activity of organic compounds Better metabolizing efficacy and higher efficiency Lower toxicity Agrochemicals Benefits: Larger LCD screen size Faster response time 1 前言 1.4 氟元素和我们的生活 1 前言 1.4 氟元素和我们的生活 芳香族氟化合物的合成 2 小 结 3 前 言 1 目录 2 芳香族氟化合物的合成 无水氟化氢重氮氟化法 直接氟化法 重氮化(Balz-Schiemann)氟化法 电化学氟化法 卤素-氟交换法 氟代脱硝法 特殊氟化法 超声波和微波法 2 芳香族氟化合物的合成 2.1 直接氟化法 直接氟化反应不易控制，副反应比较 多，产物复杂，而其反应条件比较苛 刻，对反应材质要求也比较高，这些 因素限制该法的实际应用。但直接氟 化法合成路线短，工艺简单，所以仍 然备受学术界和工业界的关注。 2.2 重氮化(Balz-Schiemann)氟化法 2 芳香族氟化合物的合成 重氮盐易溶于水，该法收率不高；氟 硼酸作为氟化试剂，氟原子的利用率 较低，原料成本较高；重氮盐分解时 产生大量的有毒气体三氟化硼；反应 分为几步，因而显得复杂，使工业应 用受到限制，不适合进行大吨位的产 品生产。 2 芳香族氟化合物的合成 2.3 无水氟化氢重氮化法 该法是改进的Balz-Schiemann，生成 的重氮化合物不需要分离，热分解也 比较平缓，有利于工业化连续生产， 且氟化氢既是反应物又是反应溶剂， 降低了生产成本。该法的缺点大量使 用氟化氢，对反应材质有较高要求。 2 芳香族氟化合物的合成 2.4 卤素-氟交换法 卤素-氟交换就是利用碱金属化合物 (如NaF、KF、CsF等)或氟化氢与含 有其他卤素(即指Cl、Br、I)化合物反 应，用氟原子取代其他卤素原子，这 是工业上采用较广的氟化合物合成方 法，也是近年来含氟化合物