《有机化学》徐寿昌第二版_第2章_烷烃.ppt

第二章 烷 烃 (Alkane) 本 章 主 要 内 容 1. 烷烃的定义与同分异构现象 2. 烷烃的系统命名法☆ 3. 烷烃的结构及构象(表示方法与稳定性) 4. 烷烃的化学性质(氧化、异构化、裂解、取代） 5. 自由基的稳定性与自由基反应历程 开链烃(链烃)，又叫脂肪烃。 包括：烷烃 、烯烃 、二烯烃 、炔烃等。 闭链烃(环烃). 包括：脂环烃和芳香烃两类。 (1) 烷烃：分子中除C-C单键相连外，其它价键都被氢原子所饱和的碳氢化合物，也叫饱和烃。 根据含C原子数目依次叫甲烷,乙烷,丙烷,丁烷 (2) 烷烃的通式 直链烷烃分子中，n个-CH2-基团（亚甲基）连成碳链，碳链两端再连有两个氢原子，因此直链烷烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H 或： CnH2n+2 戊烷可看成是正丁烷和异丁烷上的一个H被-CH3取代的产物: (正戊烷、异戊烷、新戊烷互为同分异构体). 伯碳原子(第一碳原子),用“1o”表示； 仲碳原子(第二碳原子),用“2o”表示； 叔碳原子(第三碳原子),用“3o”表示； 季碳原子(第四碳原子),用“4o”表示。 烷基： 烷烃去掉一个氢原子后的原子团. 　　　 用R-，或CnH2n+1-表示． 　　　 因此，烷烃也可用通式RH表示. 伯烷基: 直链烷烃去掉一个末端氢原子后的原子团. 用“正”或n-代表. 甲基(CH3-); 乙基(CH3CH2-); 正丙基(CH3CH2CH2-) 仲烷基: 烷烃去掉一个仲氢原子所得的烷基. 用“仲”或sec-表示. ◆直链烷烃:根据碳原子数命名：甲烷,乙烷,丙烷 ◆支链烷烃:（异构体） H H CH3 CH3-C-CH3 CH3-C-CH2CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 CH3 异丁烷 异戊烷 新戊烷 三甲基甲烷 二甲基乙基甲烷 四甲基甲烷 第一步——选择主链: 把构造式中连续的最长碳链作为母体,以最长碳链的碳原子数目称为某烷;若最长碳链不止一条,选择其中含较多支链的为主链. ◆从最接近取代基的一端开始将主链碳原子用阿拉伯数字1,2,3...编号. (使取代基的位次最小) ◆第一个取代基位置相同时，从结构简单的取代基开始编号(次序规则）： CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3 3-甲基-5-乙基庚烷 ◆多取代基时，编号时应使取代基位次加和值最小（最低系列原则）： CH3CHCH2CHCH2CH2CHCH3 CH3 CH3 CH3 2,4,7-三甲基辛烷 a:用阿拉伯数字在取代基名称前标明位次: 2-甲基... b:有不同取代基时，按次序规则，简单的放在前面， 复杂的放在后面. c:相同的取代基合并.取代基数目用二，三表示; 位次数字之间用逗号“,”隔开;位次与基名之间用 短线“-”相隔;最后一个基名和母体名称直接相连。 例1: CH2CH3 CH3CHCH2CHCH2CH3 3-甲基-5-乙基辛烷