3.1.2 醇类的结构、性质和同分异构体.ppt

1．已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气。则这三种醇的物质的量之比为( 　) A．6﹕3﹕2 B．1﹕2﹕3 C．3﹕2﹕1 D．4﹕3﹕2 工具 第三章 烃的含氧衍生物 栏目导引 1．掌握羟基的特性，了解醇的同系物及其性质和用途。 2．了解乙二醇和丙三醇的结构、性质及用途。 1．概念： 2．官能团： 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。 羟基(－OH ) 3．分类： (1)根据分子中羟基的数目不同： 可分为一元醇、二元醇和多元醇 (2)根据分子中烃基结构不同： 可分为饱和醇、不饱和醇和芳香醇 (3)根据连接羟基的碳原子的种类不同： 可分为伯醇、仲醇、叔醇。 R－CH2－OH R1－CH－OH R2 R1－C－OH R2 R3 伯醇 仲醇 叔醇 选择含有与－OH相连的碳原子的最长碳链为主链，根据主链碳原子数目称为某醇 从离－OH最近的一端给主链碳原子依次编号 醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置； 羟基的个数用二、三……等标出 选主链 编碳号 标位置 H3C－CH－CH2－CH2－CH－CH3 CH2－CH－CH3 OH CH2－CH3 1 2 3 4 5 6 7 9 8 4,7－二甲基－2－壬醇 H3C－CH－CH2 OH OH 1,2－丙二醇 1．随着分子中碳原子数的递增，一元醇的沸点逐渐升高、密度逐渐增大、在水中的溶解度逐渐减小。 2．碳原子个数相同时，羟基数目越多，沸点越高、密度越大、醇的溶解度越大。 3．甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比互溶。 4．直链饱和的一元醇C4以下为流动液体；C5 ~ C11为油状液体；C12为以上蜡状固体。 1．与活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al等)反应 2R－OH + 2Na → 2RNa + H2↑ 2R－OH + Mg → R2Mg + H2↑ CH2－OH CH2－OH + 2Na CH2－ONa CH2－ONa + H2↑ 关系式：2－OH ~ H2 　　由于醇类都含有相同的官能团(—OH)，所以化学性质与乙醇相似。 2．若等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量金属钠作用，则这三种醇产生的H2的物质的量之比为( 　) A．6﹕3﹕2 B．1﹕2﹕3 C．3﹕2﹕1 D．4﹕3﹕2 A B 2．氧化反应 ②催化氧化 CnH2n+1OH + 3n/2 O2 nCO2＋(n+1)H2O 点燃 饱和一元脂肪醇 ①燃烧 2R－CHO + 2H2O Cu/Ag △ 2R－CH2OH + O2 a.伯醇被催化氧化生成醛 b.仲醇被催化氧化生成酮 2R1－CH－OH + O2 R2 Cu/Ag △ 2R1－C－R2 + 2H2O O c.叔醇不能被催化氧化 R1－C－OH R2 R3 一般不能被催化氧化 2．氧化反应 ②催化氧化 CnH2n+1OH + 3n/2 O2 nCO2＋(n+1)H2O 点燃 饱和一元脂肪醇 ①燃烧 R1－CH－OH R2 [ O ] R1－C－R2 O ③被强氧化剂氧化 R1－CH2－OH [ O ] R1－C－H O R1－C－OH R2 R3 一般不被强氧化剂氧化 伯醇被强氧化剂氧化生成羧酸 仲醇被催化氧化生成酮 3．四种有机物的分子式皆为C4H10O： 其中能被氧化为含相同碳原子数醛的是(　 ) A．①和② B．只有② C．②和③ D．③和④ C 3．消去反应 与卤代烃的消去原理相似，相邻的两个碳原子分别脱去一个－OH和一个H原子，从而形成碳碳双键(或碳碳叁键)。 反应机理： R1－C－C－R3 R2 浓硫酸 △ R4 H OH R1－C＝C－R3 + H2O R2 R4 (1)醇的消去反应和卤代烃的消去反应发生条件不同； (2)不是所有醇都能发生消去反应； (3)有的醇只有一种消去方式，有的则有两种或三种消去方式。 归纳： 4．下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是（ ） A. CH3OH B. CH2OHCH2CH3 C. (CH3)3COH D. (CH3)2COHCH2CH3 B 4．取代反应 (1)缩合反应：分子间脱水生成醚 R－X + H2O △ R－OH + HX (2)卤代反应： R1－O