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2)乙酸的酯化反应 碎瓷片 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL 饱和的Na2CO3溶液 思考: (1)浓硫酸的作用? 乙酸乙酯的酯化过程——酯化反应的脱水方式 酯化反应 定义:酸跟醇起作用,生成酯和水的反应 实质:酸去羟基、醇去氢(羟基上的) 注意:可逆反应 酯类广泛存在于自然界中 酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯,苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。酯的密度一般小于水,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香料。 是一种重要的化工原料 在日常生活中也有广泛的用途 因为其冷凝效果好,减少了甲醇等有毒物质对环境的污染。液体加热时为防暴沸应加入碎瓷片,而反应的催化剂和吸水剂为浓H2SO4。为了溶解甲醇,使甲酸充分反应,降低甲酸甲酯的溶解度而便于收集较纯净的甲酸甲酯,所以试管A及锥形瓶B中盛放的是饱和Na2CO3溶液。 (2)设计实验 操作 现象 结论(—OH中H原子活泼性顺序) a.四种物质各取少量于试管中,各加入紫色石蕊溶液两滴 ②、④变红,其他不变 ②、④>①、③ 操作 现象 结论(—OH中H原子活泼性顺序) b.在②、④试管中,各加入少量碳酸钠溶液 ②中产生气体 ②>④ c.在①、③中各加入少量金属钠 ①产生气体,反应迅速;③产生气体,反应缓慢 ①>③ 2.实验结论总结 乙醇 水 碳酸 乙酸 羟基氢的活泼性 电离程度 不电离 部分电离 部分电离 部分电离 酸碱性 中性 弱酸性 弱酸性 乙醇 水 碳酸 乙酸 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应 特别提醒:H2O、CH3COOH、CH3CH2OH、H2CO3中,CH3COOH的羟基氢活泼性最强,是因为其分子中同时存在—CH3和 ,二者对—OH共同影响的结果。 例1 (2011年长春高一检测)在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气,取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得到V2 L二氧化碳,若V1=V2≠0,则有机物可能是( ) B.HOOC—COOH C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH 【思路点拨】 解答本题要注意以下两点: (1)明确各有机物中所含官能团能否与Na或NaHCO3反应。 (2)明确各有机物与Na或NaHCO3反应时,生成气体量的关系。 【解析】 相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。设选项中各物质的物质的量均为1 mol,则各物质与n1、n2的对应关系为: n1(与Na反应生成H2的物质的量) n2(与NaHCO3反应生成CO2的物质的量) 1 mol 1 mol HOOC—COOH 1 mol 2 mol HOCH2CH2OH 1 mol 0 CH3COOH 0.5 mol 1 mol 【答案】 A 【规律方法】 (1)Na可以和所有的羟基反应,且物质的量的关系为2Na~2—OH~H2。 (2)Na2CO3、NaHCO3只能和—COOH反应产生CO2,物质的量的关系为Na2CO3~2—COOH~CO2,NaHCO3~—COOH~CO2。 由表中数据可知若V1=V2≠0,即n1=n2≠0,则有机物可能为 。 变式训练1 下列物质,都能与Na反应放出H2,其产生H2的速率排列顺序正确的是( ) ①C2H5OH ②CH3COOH(aq) ③H2O ④H2CO3 A.①②③④ B.②①④③ C.②④③① D.④②③① 解析:选C。依据四种物质中羟基氢的活泼性强弱,即可得出C正确。 乙酸和乙醇的酯化反应 1.实验原理 2.实验中的注意事项 (1)试剂加入 化学药品加入大试管时,一定注意不能先加浓硫酸,以防液体飞溅。通常做法是:先加入乙 醇,再慢慢加入浓H2SO4,振荡,冷却后再加入乙酸,且体积比为3∶2∶2。 (2)装置 ①导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中,其目的是:防止液体发生倒吸。 ②加热前,大试管中要放入几块碎瓷片,目的是:防止加热过程中液体暴沸。 ③实验中,用酒精灯缓慢加热,其目的是:防止乙醇和乙酸挥发,提高反应速率;使生成的乙酸乙酯挥发,便于收集,提高乙醇、乙酸的转化率。 (3)浓硫酸的作用 浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡所需时间,并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。 (4)饱和碳酸钠溶液的作用 ①与挥发出来的乙酸反应,生成可溶于水的乙酸钠,便于闻乙酸乙酯的香味; ②溶解挥发出来的乙醇; ③减少乙酸乙酯的溶解,使溶液分层,便于得到酯。 (5)酯的分离 对于生成的酯,通常用分液漏斗进行分液,将酯和饱和碳酸钠溶液分离。 3.反应的特点、类型及实质 (1)
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