油溶性无色结晶紫内酯的合成研究.pdfVIP

第 44 卷　第 4 期 ( ) Vol. 44 No. 4 复 旦 学 报 自然科学版 2005 年 8 月 Journal of Fudan Universit y (Natural Science) Aug. 2005 　　文章编号 : (2005) 油溶性无色结晶紫内酯的合成研究 白国信,黄玮石 ,李舟容 ,陈丽娜 ,李　俊 ,叶明新 (复旦大学 材料科学系 ,上海 　200433) ( ) ( ) ( ) 摘　要 : 制备了 N , N 二丁基苯胺 Ⅰ、对二丁氨基苯甲醛 Ⅱ和间二丁氨基苯甲酸甲酯 Ⅲ . 在浓盐酸、二甲 ( ) ( ) ( ) 基亚砜和尿素混合溶液中反应 , N , N 二丁基苯胺 Ⅰ、对二丁氨基苯甲醛 Ⅱ和间二丁氨基苯甲酸甲酯 Ⅲ 与 尿素的摩尔比为 1. 1 ∶1 ∶1 ∶1 ,氮气保护 ,反应温度为 90 ℃,反应时间为 7 h ,可以实现油溶性丁基取代无色结晶紫 ( ) 内酯 LBCVL 的合成 ,收率为 53 % ,纯度可达 94. 27 % ,产品常温下呈液态 ,熔点为 - 22 ℃. 经溶解试验证实 ,所 制备的丁基取代无色结晶紫内酯 LBCVL 具有优良的油溶性. ( ) 关键词 : 隐色染料; 对二丁氨基苯甲醛 ; 间二丁氨基苯甲酸甲酯; 丁基取代无色结晶紫内酯 LBCVL 中图分类号: O 625. 63 + 6 　　　　　文献标识码 : A ( ) 　　在众多的三芳甲烷类热压敏染料中 ,结晶紫内酯 CVL 以其发色速度快、无升华、能较好地溶解在某 些有机溶剂中等优异性能 ,而被广泛使用在无碳复写纸、热压敏记录纸、激光记录仪、变色指示等领域1 . ( ) 但因其在长烃链有机溶剂中溶解性较差 , 限制了该系染料的使用范围. 而无色结晶紫内酯 LCVL ,是制 备结晶紫内酯的必备前体2 ,3 ,两者结构非常接近 ,若解决了 LCVL 的油溶性问题 ,也就解决了 CVL 的油 溶性问题. 本文根据分子结构的特性 ,在不影响化合物发色机理的基础上 ,通过基团修饰 ,使所制得的丁基 ( ) 取代无色结晶紫内酯 LBCVL 能很好的溶解在绝大多数有机溶剂中 ,甚至包括普通无色结晶紫内酯几乎 不溶的长链脂肪烃. 国内外对LCVL 的合成路线 ,较为有效的主要有两种 :一为尿素路线 , 以二甲基苯胺、对二甲氨基苯 甲醛、间二甲氨基苯甲酸与尿素在稀酸中经缩合反