2，4，6-三甲氧基脱氧安息香的合成新方法.pdf

第 38卷 第 6期 浙 江 工 业 大 学 学 报 V01．38No．6 20]0年 12月 JOURNAL OF ZHEJIANG UNIVERSITY OFTECHNOLOGY Dec．2010 2，4，6一三 甲氧基脱氧安息香的合成新方法 吴纯鑫 。李阳阳 ，陈英奇。。赵德明 (1．浙江工业大学 化学工程与材料学院，浙江 杭州 310032；2．浙江大学 材料与化学工程学院，浙江 杭州 310027) 摘要：以1，3，5一三 甲氧基苯替代 间苯三酚为原料和苯 乙腈反应，用 甲苯替代 不易回收且安全性较 差的 乙醚为溶剂，通过 Hoesch反应制备得到 2，4，6一三 甲氧基脱氧安息香，产品经 HNMR和 MS 定性．因醚键的保护作用降低 了羟基的反应活性 ，抑制 了副反应 ，使得方法改进后 ，Hoesch反应的 单步收率提高到 81．3 ．考察 了原料配比、反应时间及 ZnC1用量对反应的影响 ，得到 了较佳的反 应条件为 1，3，5一三 甲氧基苯与苯 乙腈的摩 尔配比为 1．2：1，反应 时间为 28h，ZnC1与苯 乙腈的 摩 尔配 比为 0．3：1． 关键词 ：2，4，6一三 甲氧基脱氧安息香 ；Hoesch反应 ；合成 中图分类号 ：TQ244．2 文献标识码 ：A 文章编号 ：1006—4303(2010)06—0605—03 A new methodforsynthesisof2，4，6-trimethoxydeoxybenzoin W U Chun—xin ，LIYang—yang ，CHEN Ying—qi，ZHAO De—ming (1．CollegeofChemicalEngineeringandMaterialsScience，ZhejiangUniversityoftechnology，Hangzhou310032，China； 2．CollegeofMaterialandChemicalEngineering，ZhejiangUniversity，Hangzhou310027，China) Abstract：2，4，6-trimethoxydeoxybenzoinwaspreparedthroughHouben—Hoeschreactionfrom 1， 3，5-trimethoxybenzeneand 2一phenylacetonitriIe．Toluenewasusedassolventinsteadofhighly volatileandparticularlyhazardousdiethylether．Theproductwascharacterizedby HNMR and MS．Becauseoftheprotectiveeffectofetherbond，thereactivityofhydroxygroupwasreduced andthesidereactionswereinhibited．W iththisimprovedsyntheticmethod，theyieldofHouben— Hoeschreactionreachedupto81．3％．Inthiswork，theeffectsoftheratioofrawmaterials(1， 3，5-trimethoxybenzene：2-pheny1acetonitrIle)，reaction timeandtheamountofzincchlorideon theyieldwereinvestigated．Optim ization ofreactionconditionswereasfollows：theratioofraw materials(1，3，5-trimethoxybenzene：2-phenylacetonitr订e)was1．2：1，reaction time28hand theratioofzincchlorideand2-phenylacetonitr订eO．3：1． Keywords：2，