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2017-09-03 发布于重庆
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Indolizidine167B前体的合成.pdf

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Indolizidine167B 前体的合成马博文，郑计岳，韩俊杰，厍学功，潘鑫复兰州大学化学化工学院功能有机分子化学国家重点实验室，兰州(730000) E-mail: mbw830@ 摘要：以Boc-L-脯氨酸为原料, 经Weinreb 酰胺化反应, 乙炔格氏试剂的取代反应, 分子内氮参与的1，4 加成反应, 及分子间迈克尔加成反应.用4 步反应46.74 %的产率合成了含有2 个手性中心的重要中间体。关键词: Indolizidine167B ，合成，Boc-L-脯氨酸中图分类号： Indolizidine167B[1]是从中南美洲的一种蛙类Dendrobates pumilio[2] 的皮肤分泌物中提取出来的. 它有良好的抗菌和杀毒效果,吸引了众多化学工作者的合成兴趣[3-10]. 这里报道了一种合成此类化合物的新路线. 相比以前的合成路线,这条路线具有原料易得；路线简短；产率高；选择性好的诸多优点。(Scheme 1) 。 COOH N O a b N N O N O Boc Boc Boc L-Boc-Pro 2 1 H H H O O d c N N N [1] 3 4 5 (indolizidine167B) Reagents and conditions: (a) NEt , ClCO Et, CH N , CF CO Ag, NEt , HN(OMe)Me•HCl; (b) Ethynyl 3 2 2 2 3 2 3 magnesium bromide; (c) 4 N HCl/dioxane, MeOH, K CO ; (d) CuBr(Me S), CH CH CH MgBr, TMSCl, NEt . 2 3 2 3 2 2 3 Scheme 1 1 实验部分 1.1 仪器与材料 Kolfer 熔点仪, 温度计未校正; NMR 采用氘代氯仿为溶剂, TMS 为内标, Brucker 300