液相色谱质谱联机研究还原烷基化合成3-(β-羟乙基砜基)N-乙基苯胺的反应历程.pdfVIP

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第 卷第 期 色 谱 != ) ZL.5!=?L5) 年 月 $%%% !! D@G?*F*T:UB?I:VD@B:JW:XBK@Y ?L[5$%%% 液相色谱/质谱联机研究还原烷基化合成 ( 羟乙基砜基) 乙基苯胺的反应历程 ! ! ! 张 蓉, 吴祖望, 林乐森, 杨海燕 (大连理工大学染料表面活性剂精细化工合成国家重点实验室,辽宁 大连 ) !!)%!$ 摘要: ( 羟乙基砜基)苯胺在催化剂镍的存在下与醛发生加氢反应,可直接制得 ( 羟乙基砜基) 乙基苯 (# # (# # !# ! ! 胺。运用高效液相色谱/质谱联机系统对反应生成的中间产物进行分析,研究了加氢还原烷基化反应的历程。 关键词:液相色谱/质谱联机;还原烷基化反应;反应历程; ( 羟乙基砜基)苯胺; ( 羟乙基砜基) 乙基苯 (# # (# # !# ! ! 胺 中图分类号: 文献标识码: 文章编号: ( ) :);’ !%%%#=’!($%%%%)#%;($#% 一般认为,该反应历程是先形成希夫碱 中间产 # 前言 物,然后加氢生成 ( 羟 乙基砜基) 乙基苯胺。 (# # !# ! 烷基芳胺是精细化工工业中一类重要的中 因单烷化物进一步与乙醛加成较困难,所 以单烷化 !# 间体,常规合成路线多用醇、卤烷或烷基硫酸酯作为 选择性很高,但上述推断均未有确切的证明。本文 烷化剂,与相应 的芳胺进行亲 电烷基化反应制得。 选用非优化条件下的反应产物进行液相色谱/质谱 由于双烷化的反应速度常数 大于单烷化的反应 ( / )分析,从反应的中间产物中检测到希夫碱 $ ID JF 速度常数 ,因此在高转化率下,反应的选择性很 部分加氢的衍生物以及仲胺进一步与乙醛加成得到 ! 差,仅适于 单、双烷基芳胺的联产。 !# 的胺醛缩合物,从而证实了对该反应机理的推测是 ! 正确的。 ?@ AB# !?@BA@#

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