水杨酸键联卟啉的合成及与牛血清白蛋白的相互作用高等学校化学学报.pdfVIP

维普资讯 Vo1．25 高等 学校 化 学 学 报 No．9 2004年 9月 CHEMICALJOURNAL0FCHINESEUNIVERSITIES 1604～ 1607 水杨酸键联卟啉的合成及与牛血清 白蛋白的相互作用 贾 涛 ，王 凯 ，鲍小平 ，赵一玫。，李早英 (1．武汉大学化学与分子科学学院，武汉 430072；2．武汉化工学院化工与制药系，武汉 430074； 3．红桃 K集团股份有限公司研究院．武汉 430070) 摘要 以溴代烷氧基苯基卟啉(1)为原料与水杨酸作用，分别得到了化合物2和3，再与醋酸钴反应，得到了 钴卟啉配合物 4和5．新化合物分别由 HNMR，IR，uV—Vis，MS和元素分析确证．同时，利用荧光光谱考 察了金属卟啉与牛血清 白蛋白的相互作用． 关键词 金属卟啉；水杨酸；合成；牛血清白蛋白；荧光光谱 中图分类号 O614 文献标识码 A 文章编号 0251—0790(2004)09—1604—04 在癌症治疗中，卟啉化合物被用作光动力疗法 (PDT)的光敏试剂 ¨．该试剂能够在肿瘤组织中积 累，当受到可见光的激发时，通过产生单线态氧可对肿瘤细胞产生不可逆的损伤[z-．阿司匹林 (乙酰水 杨酸，ASA)是解热镇痛和抗风湿药物，低剂量的阿司匹林有抗血栓等功效，尤其是对肠道癌细胞具有 抑制作用3【J．阿司匹林在体内能很快水解成水杨酸 (sA)，同样有很好的生物活性[．将具有两种生物 活性的化合物通过共价键键联，得到一类新型的 目标化合物，该化合物能发挥两者的独特性能或协同 效应．本文报道水杨酸键联卟啉及其金属配合物的合成，利用荧光光谱探讨了水杨酸键联金属卟啉与 牛血清白蛋白的相互作用． 1 实验部分 1．1 仪器与试剂 VarianMercury—VX300(300MHz)核磁共振谱仪；Perkin—Elmer204B型元素分析仪；TSQ 7000 质谱仪；ShimadzuFTIR3000(KBr，／cm )红外光谱仪；Shimadzu1601(日本岛津)紫外一可见光谱 仪；RF一5301PC荧光光度仪．牛血清白蛋白(BSA)购于上海生物试剂公司；柱层析硅胶为青岛海洋化 工厂生产，粒度为200 300目；DMF用氢化钙回流干燥后减压蒸馏；所用水为二次蒸馏水；其余试 剂均为分析纯．5一(4一羟基)苯基一1O，15，2O一三苯基卟啉参照文献[5]方法制备． 1．2 合 成 5一(4一羟基)苯基一1O，15，2O一三苯基卟啉与 1，4-二溴丁烷反应，得到5一(4一溴丁氧基)苯基一1O，15， 2O一三苯基卟啉(1)后，再与水杨酸反应，得到化合物 2和 3．自由卟啉2和3分别与醋酸钻反应，得到 金属配合物4和 5，合成路线如下： oH 一 ∞ OH R R二)Rz (1) Rz— ooc= ㈩ Rl一 O (CHz B R= R2= - ~ OC(Hz) ㈤ 收稿 日期：2003—11—11。 基金项 目：国家 自然科学基金 (批准号和武汉大学 自强科学基金(2000年)资助． 联系人简介 李早英 (1949年出生)，女，博士，教授，从事卟啉化合物的合成及性能研究。E—mail：zyliwuc@．cn 维普资讯 No．9 贾 涛等：水杨酸键联卟啉的合成及与牛血清白蛋白的相互作用 1605