第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法1.ppt

例2、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢 20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。 答案：实验式是CH3，分子式是C2H6 解法一 解法二 ∵ n(C)∶n(H)＝80／12∶20／1＝1∶3 ∴该化合物的实验式：CH3 设分子式为 (CH3)n 则 15n＝30 ∴ n＝2 分子式为 C2H6 ∵1mol有机物中含C原子30×80%／12＝2mol 1mol有机物中含H原子30×20%／1＝6mol 则一个分子中含2个C原子6个H原子 ∴ 分子式为 C2H6 思考：确定相对分子质量的方法有哪些？ （1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol ·ρg/L=22.4ρ g/mol (标况下气体) 三、元素分析与相对分子质量的确定 ⑷ 质谱法 核磁共振仪 ——相对分子质量的确定 有机物分子 高能电子束轰击 带电的 “碎片” 确定结构 碎片的质荷比 质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e-）的比值 （由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量） 质谱法作用：测定相对分子质量 测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。 2.质谱法 质谱仪 CH3CH2OH + 质荷比 31 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + 相对丰度/% 乙醇的质谱图 最大分子、离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 三、元素分析与相对分子质量的确定 质谱仪 例3．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ） A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 B 质谱仪 [练习4]某有机物的结构确定： ①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（ ）。 ②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。 C4H10O 74 C4H10O 74 n(C)∶n(H)∶n(O)＝64.86％／12∶13.51％／1∶21.63％／16 ＝4∶10∶1 ∴ 实验式为： C4H10O 设分子式为； (C4H10O)n 则 74n＝74 ∴ n＝1 分子式为 C4H10O [练习2]吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。 试求：⑴ 吗啡的分子量；⑵ 吗啡的分子式。 分析：可先假设分子中只含1个氮原子，可通过N的百分含量和N的原子量，计算出吗啡的最小分子量。 解：⑴吗啡最小分子量 ?????????????，而又知吗啡分子量不超过300，故可知吗啡分子量即为285。 ⑵一个吗啡分子中碳原子数为 ????????????????? 氢原子数为 ???????????????? 氮原子数为1 氧原子数为 ???????????????????? 故吗啡的分子式为 ? ②核磁共振氢谱 氢原子种类不同（所处的化学环境不同） 特征峰也不同 ①红外光谱 作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 四、分子结构的确定 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构 2.物理方法： 1.化学方法： 　　由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键