化学：3.2来自石油和煤的两种基本化工原料苯课件(新人教版必修2.ppt

* * 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 第2课时 ㈠ 苯分子的结构 1.分子式：C6H6 1.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和 烃？ 讨论： 2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？ 3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。 （不饱和烃） （4） 二、苯 1、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2 2、CH2 ＝C＝C ＝ C＝CH—CH3 3、CH2 ＝C＝C ＝ CH—CH＝CH2 实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。 现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。 实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。 实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。 实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 设问：溶液是否褪色？ 实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构， 根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？ 设问：苯分子中有没有双键？ 实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。 实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。 1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构； 探索过程归纳： 2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构； 3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。 设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？ “梦的启示” 19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。 凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。 现代科学方法测得的苯分子结构： 空间构型：平面正六边形 （凯库勒式） C C C C C C H H H H H H x x x x 和 是同种物质 2.结构式和结构简式： 或 1.分子式：C6H6 ㈠苯分子的结构 C C C C C C H H H H H H ⑵碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。(既不是碳碳单键也不是碳碳双键) ⑴平面正六边形； ⒊分子结构： ㈡苯的物理性质 苯通常是无色、有特殊气味的液体，有毒、不溶于水，密度比水小，熔点为5.5℃ ，沸点为80.1℃。 ㈢苯的化学性质 1、苯的氧化反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 火焰明亮，有浓烟 2、苯的取代反应 ⑴苯的溴代 反应条件：纯溴、催化剂 + Br2 FeBr3 2、苯的取代反应 ⑴苯的溴代 反应条件：纯溴、催化剂 + Br2 FeBr3 Br + HBr ⑴苯的溴代 反应条件：纯溴、催化剂 + Br2 FeBr3 Br + HBr 溴苯是无色液体，密度比水的大。 2、苯的取代反应（易） （ ） 苯 液溴 （ ） 长导管 口处 （ ） （ ） （ ） （ ） 浓氨水 靠近 锥形 瓶内 滴入AgNO3溶液 烧瓶内 液体 倒入烧杯内水中 Fe屑 互溶、 不反 应、深 红棕色 剧烈 反应 白雾 白烟 淡黄色 沉淀 烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水 实验小结: 实验思考题： 1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 2.Fe屑的作用是什么？ 3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 4.长导管的作用是什么？ 5.为什么导管末端不插入液面下？ 6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？ 苯 液溴 Fe屑 用作催化剂 剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。 用于导气和冷凝回流（或冷凝器） 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。