Indoprofen类似物的合成和表征.pdfVIP

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维普资讯 2O03年第 23卷 有 机 化 学 V01.23.2O03 第 9期,1022~1025 Chin~ JournalofOrganicChemis~y No.9.10 一1025 · 研究简报 · Indoprofen类似物的合成和表征 王思宏 ,。 赵 华 高永俊 (n延边大学分析测试 中心 延吉 133002) (延边大学化学系 延吉 1330o2) 摘要 以邻硝基苯 甲醛为起始原料 ,合成2.溴甲基.3.喹啉酸乙酯中间体,其分别与苯胺、2.氯代苯胺 、3.氯代苯胺 、2-甲基苯 胺和3.甲基苯胺发生Williamson反应 ,Williamson反应产物经闭环反应,得到新化合物 2,3.二氢.1.氧代.2-苯基.1日-吡咯并 [3,4-b]喹啉(4a),2,3-二氢.1.氧代.2.(2-氯代苯基).1H.吡咯并 [3,4-b]喹啉(4b),2,3-二氢.1.氧代.2.(3.氯代苯基).1H.吡 咯并[3,4-6]喹啉(4c),2,3-二氢.1.氧代.2.(2.甲基苯基).1H-n~咯并[3,4.6]喹啉(4d)和2,3.二氢.1.氧代.2.(3.甲基苯基). 1H.吡咯并[3,4-b]喹啉(4e).12个新化合物由元素分析、红外光谱 、核磁共振氢谱 、质谱予以证实 . 关键词 闭环反应,Williamson反应,Indoprofen类似物 WANG,Si.Hong’一 ZHAO,Hua GAO,Yong-Jun (Ana/yss/andTestCenter,Yanbian ,Ya,~i133002) (DE c^咖 ,yn, , ~33oo2) Abstract TheIndoprofenanalogues,including2,3d·ihydro-1o·xo-2-phenyl-1H-pyrrolo[3,4_6]quinoline(4a)and itscongeners2,3一dillydro-1o·xo-2-(2-chloropheny)·1H—pyrrolo[3,4_6]quinoline(4b),2,3-dil1ydI1-0xo.2-(3. chlompheny1)·1H-pyrmlo[3,4一b]quinoline(4c),2,3-dihydro-1o·xo-2-(2-methylpheny).IH.pynolo[3,4_6] quinoline(4d)and2,3-dihydro-1-oxo-2-(3一methylpheny1)-1H-pyrrolo[3,4.b]quinoline (4e),havebeen synthesized.Inthesyntheticprocesses,thekeyintermediate,ethyl2-bromomethyl-3-quniolinecarboxylategenerated from 2一nitrobenzaldehyde,reactswithvariousauilin~

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