光学活性含硅氨基酸的合成.pdfVIP

维普资讯 2003年第 23卷 有 机 化 学 Vo1．23，2OO3 第2期，115—119 Chin~ Joumal0f0l IlicO~emistry No．2，115—119 · 综述与进展 · 光学活性含硅氨基酸的合成 彭华松 宗敏华 李 宁 王菊芳 (华南理工大学生物工程系 广州 510640) 摘要 光学纯的硅取代氨基酸是一类非天然的手性氨基酸合成子，在药物、植物保护剂和精细化学品的合成中具有极为广 阔的应用前景．其合成方法包括化学不对称合成及化学合成外消旋体一生物学拆分两种，综述了该方面的研究进展． 关键词 硅取代 ，氨基酸，不对称合成 PENG，Hua—Song’ ZONG，Min—Hua hi，Nms WANG，Ju—Fang ( 咖 眦 of威哟幽l啦gy，SouthChina ofTechnology，Gtttlt~ olt510640) Abstract Opticallypuresilicon—containingaminoacidsareunnaturalaminoacidssynthonsandhavebroadapplications iIlthesynthesisofmanydross，plantprotectantsandfinechemicals．TheadvancesOnpl嘶 ofsilicon-containing aminoacidsbychemicalasynnnetricsynthesisandcham enzynmticsynthesisarereviewed inthispaper． Keywords silicon substituent，aminoacid，asymmetricsynthesis 光学活性 的非天然氨基酸不仅是一些新合成的生物活 光学活性的含硅氨基酸因其在侧链引入了一个疏水性 性肽的手性合成子，而且具有非常重要的学术研究价值，是 较强且立体位阻较大的si取代基导致母体结构理化特性发 探索各种功能性多肽、蛋 白质结构和功能的一种有效工具 ． 生相应的改变 ，具有较高的亲脂性 ，组织吸收性增强，在导入 此外 ，这些非天然的氨基酸还是许多药物、植物保护剂和精 蛋白质或肽链后可稳定蛋 白质分子的疏水 口袋 ，并增强了对 细化学品合成的重要 中间体 ，因此其合成和应用方面的研究 蛋白酶消化和分解作用的抗性，因而获得了特殊的生物学活 吸引了众多有机化学家和生物学家的关注，成为最近几年蛋 性．Weidman等 2研究发现，三甲基硅丙氨酸作为苯丙氨酸 白质化学和肽化学中一个非常活跃 的研究领域 ． 的生物电子等配体在导入一种血管紧张肽原酶抑制剂的肽 有机硅化合物是一类含 C—si键的有机化合物 ，在不对 链后 ，该抑制剂 的生物活性变化不大，但对蛋 白酶的抗性 明 称合成及功能材料的研制 中具有极其重要 的作用 ．目前 ，自 显增强． 然界中尚未发现有该类物质的存在 ．碳和硅属于元素周期表 迄今为止 ，国际上仅有几种含硅 的氨基酸被合成，国内 中第 四主族的元素 ，虽然它们的外层电子排布相似，但由于 尚未见有关的研究报道 ，本文综述 了该方面的研究进展 ． 硅原子的原子半径 比碳原子 的原子半径大且电负性小 ，因而 有机硅化合物与其碳结构类似物在理