含2-苯基-1，2，3-三唑基的单环β-内酰胺及噻唑啉酮衍生物的合成.pdfVIP

维普资讯 2OO3年第 23卷 有 机 化 学 V01．23．2003 第 8期，813—817 QIir 蛔 lⅡlalof cOte~my No．8，813—817 · 研究论文 · 含 2．苯基．1。2。3．三唑基 的单环 J8I-内酰胺及噻唑啉酮衍生物的合成 刘方 明 ，a 邵 玲。 张正方。 王宝雷 郭群胜 阿布拉江 ·克依木。 (n新疆大学化学系 乌鲁木齐 s3oo46) (南开大学元素有机化学研究所 天津 3ooo71) 摘要 以2-苯基4 甲酰基．1，2，3．三唑为原料和芳胺缩合生成一系列 Schiff碱 3．Schiff碱 3与氯乙酰氯或苯氧乙酰氯在三 乙胺条件下发生[2+2]环加成得到单环 ．内酰胺衍生物4a一4f或5a~5f．噻唑啉酮衍生物6是由Schiff碱3与巯基 乙酸缩 环得到．化合物4a一4f，5a-5f和6a一6f的组成及结构经元素分析，m，HNMR和MS确证 ． 关键词 2-苯基4 甲酰基．1，2，3唑，Schiff碱 ，环加成 ，缩环 ，单环 -内酰胺 ，噻唑啉酮 SynthesisofNewMonocyclicJ6I-Lactamsand4-ThiazoUdlnonesContaining 2-Phenyl-1，2，3-triazolyl LIU，V~mg-Ming ‘， SHAO，Ling ZHANG，Zheng-Fang。 WANG，Bao-Lei6 GUO，Qun-Sheng ABLAJAN，K． (DE ofChemim7， 咖 ， 83OO46) (National研 laboratory 盈绷en 0rgn Chemi~ ，Institute 日期肌 0rgu Chemis~ ，Nanimiunlt~ ，死 300071) Abstract Condemitionofarylamine(2)with2-phenyl-4-fonnyl-1，2，3-triazole(1)gaveSehiffbase3．TheSehiff basesreacted tllchloroacetylchlorideandphenoxyacetylchlorideinpresenceoftriethylaminetoyieldmonocylic lactamderivatives4a一4fand5a一5fby [2+2]cycloaddition，respectively．4-Thiazo~dinones6a一6fwere obtainedbycyclocondemationofSehiff bases3 and thioglycollicacid．Thestmctu_resofallnew compoundswele confirmedbyelementalanalysis，IR， H NMB andMSspectra． Keywords 2-phenyl-4-formyb1，2，3-triazole， Schiff base， cycloaddition， cyclocondemation， J9-lactam， thiazolidinone 众所周知 ，卢．内酰胺结构是诸多抗生素类药物，如青霉 衍生物的合成及活性研究已成为唑类研究的新热点 9【_l1]． 素、头孢菌素等的药效 团．此类化合物抗菌活性极强 ，约占全