红霉素A9-（1-异丙氧基环己基）肟的合成及其晶体结构.pdfVIP

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2017-09-02 发布于江西
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红霉素A9-（1-异丙氧基环己基）肟的合成及其晶体结构.pdf

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维普资讯 2OO3年第23卷有机化学 Vo1．23，2OO3 第 8期，841—845 ChilleseJoumalofOr~lnlcChemlst~ No．8。841—845 · 研究论文 · 红霉素 A9．(1．异丙氧基环己基)肟的合成及其晶体结构梁建华。，姚国伟，。赵信岐 (。北京理工大学生命科学与技术学院北京 100801) (‘北京理工大学材料科学与工程学院北京 100801) 摘要合成表征了红霉素A9．(1．异丙氧基环己基)肟的E和z异构体，并在丙酮一水混合溶剂中培养出了前者的单晶．x 射线衍射表明，其结构为正交晶系，P2l22l空间群，晶胞参数：口=2．3101(5)tma，b=2．3761(5)tma，c=0．97066(19)tma， V=5．3279(ts)毗I3，Z=4， =0．088I皿L～，F(00o)=2064，D ：1．176 c ．E．红霉素 A9-0．异丙氧基环己基)肟的晶体结构图明显表明1．异丙氧基环己基保护基确实使十四元大环的构象发生了扭曲，使 OH的周围空间不再拥挤，从而导致 6-OH甲基化的选择性提高．关键词克拉霉素，红霉素，醚化，晶体，异构体 SynthesisandCrystalStructureofEr~hromyeinA 9-(1-／so·propoxycyclohexy1)oxime LIANG，Jian-Hua。一 YAO，Guo-Wei’一 ZI-IAO，YCm-~ (。hodof SdenceandTechnology， InstituteofTechndogy，＆莉弩100081) (‘SchoolofMaterialsScienceandEngi~ ， InstituteofTedmology， 100081) Abstract E-andZ·isomersoferythromycinA9·(1·s／op·ropoxycyclohexy1)oximehavebeensynthesizednadcha- racterized．ThecrystalstructureofE-isomerwasdeterminedbyX-ray single-crystalstructureanalysis．Thecrystal belongstoorthorhombicsystem，P212121spacegroupwith 口=2．3101(5)nin，b=2．3761(5)nm，c=0．97066 (19)帅， =5．3279(18)nm3，Z=4， =0．088otni_。，r(000)=2O64，D。=1．176s／cm3，Rl=0．0505， wR2 0．0775for6747uniquereflectiom ．Thetorsionaun esofitsfourteen·membererythwlideclearlyelucidatedthe or~sm ofregioselectivityo(抑耐 ngatO-hydroxylinthe0 ·methylationoferythromycinA． Ke~ ,ords clarithromycin，erythromycin，etheriflcation，crystal，isomer 克拉霉素 (clarithromycin)，又名6-0．甲基红霉素，是第二羟基的甲基化不是选择性的，主产物是 l1．羟基的甲基化衍代大环内酯类抗生素，它成