1-[苯基（4-甲氧苯基亚胺基）甲基]-3-（1-萘基）硫脲的合成.pdfVIP

第 39卷第 6期 精 细 化 工 中 间 体 V0I．39No．6 2009年 12月 FINE CHEMlCAL INTERMEDlATES December2009 1一[苯基(4一甲氧苯基亚胺基)甲基]一3一(1一萘基)硫脲的合成 邢志勇 。。于德成 ’，李来军 ，刘海燕 ’，张 字 ’，于 敏 (1．佳木斯大学 药学院，黑龙江 佳木斯 154007；2．东北农业大学 理学院，黑龙江 哈尔滨 150030) 摘 要 ：以Ⅳ_(4一甲氧基 )苯基苯 甲酰胺和二氯亚砜为原料，经氯代反应制得氯代 4一甲氧基苯基苯 甲酰亚 胺 (2)，2与硫氰酸钠加成得 中间体 Ⅳ-(异硫氰酸基 (苯基 )亚 甲基 )_4一甲氧基苯胺 (3)后 ，与 1一萘胺经加成反 应合成得到最终产物 1一(苯基 (4一甲氧苯基亚胺基)甲基)一3一(1一萘基)硫脲 (4)，总收率为72．6％。合成化合 物 3的适宜工艺条件为：n(2)：(硫氰酸钠 )=1：1．2，丙酮为溶剂，反应温度为一l5℃，反应时间3h。 关键词：苯 甲酰胺；二氯亚砜 ；硫氰酸钠 ；硫脲 中图分类号：0621．3 文献标识码 ：A 文章编号 ：1009—9212(2009)06—003l一03 Synthesisof1一[(4-Methoxyphenylimino)phenylmethy1]-3-(naphth-alen-l-y1)thiourea XINGZhi-yong2，YUDe-che ，LILai-junl，LIUHai-yanI，ZHANGYul，YUMinl (1．CollegeofPharmacy，JiamusiUniversity，Jiamusi154007，China；2．CollegeofScience，Northeast AgriculturalUniversity，Harbin150030，China) Abstract：Thetitlecompound waspreparedinseveralsteps．Chlorinatedcompound，N-(4-methoxypheny1) benzimidoylchloride(2)wassynthesizedfromⅣ_(4一methoxypheny1)benzamideandthionylchloride．Additionof sodium thiocyanateto2followedbyreactionwithnaphthylamineaffordedthetitlecompoundinanoverallyieldof 一 72．6％． Keywords：benzamide；thionylchloride；sodium thiocyanate；thiourea 1 前 言 130—132℃(133．3Pa)馏分 ，得到 J7、r一(4一甲氧基苯 基)氯代苯 甲酰亚胺中间体 ，收率为91．6％(文献 6[] 硫脲衍生物主要有 酰基硫脲 、氨基硫脲 、亚 值 45％)。中间体进一步与硫氰酸钠、1一萘胺加成 氨基硫脲和缩氨基硫脲等。这些化合物大都具有 合成 1一[苯基 (4一甲氧苯基亚胺基)甲基 卜3一(1一萘 良好 的医药和农药活性 ，是医药与农药界研究热 基)硫脲 ()。 点之一_1]。在医药方面可开发抗艾滋病 和抗结核 病 口等药物 ；在农药方面可作为植物生长调节剂 2 实验部分 和杀菌剂 等抗病毒药物 。此外 ，还是合成噻二