2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的合成研究.pdfVIP

第 39卷第6期 精 细 化 工 中 间 体 Vo1．39 No．6 2009年 12月 FINE CHEMICAL INTERMEDIATES DeceIIl~er20D9 2一氨基一5一氯一3一甲基苯 甲酸的合成研究 刘 熠。王国胜 (沈阳化工学院 化学工程学院，辽宁 沈 阳 110142) 摘 要 ：以4一氯一2一甲基苯胺为原料 ，与水合氯醛、盐酸羟胺反应先制得 Ⅳ_(4一氯一2一甲基苯基)-2-(羟 胺基)乙酰胺 ，于浓硫酸 中脱水环合 生成 5一氯一7一甲基靛红 ，然后在碱性条件下用过氧化氢氧化 ，制得 2一 氨基一5一氯一3一甲基苯 甲酸 ，3步反应总收率 67％(以4一氯一2一甲基苯胺计)。通过 MS和 HNMR对最终产 品进行 了表征。 关键词：2一氨基一5一氯一3一甲基苯甲酸；氯虫酰胺 ；合成 中图分类号：TQ246．31 文献标识码 ：A 文章编号：1009—9212(2009)06—0009-02 StudyonSynthesisof2一AminO一5一chlOrO一3一methylbenzoicAcid LIU Yi，WANG Guo-sheng (CollegeofChemicalEngineering，ShenyangInstituteofChemicalTechnology，Shenyang110142，China) Abstract：Startingfrom 4一chloro一2一methylaniline，2-amino一5一chloro-3-methylbenzoicacidwassynthesizedin severalstepsinanoveralyieldof67％．MSandH NMR spectrawereusedfortheidentificationofthetargetproduct． Keywords：2-amino一5-chloro-3-methylbenzoicacid；chlorantraniliprole；synthesis 1 前 言 氯醛 、盐酸羟胺反应先制得 Ⅳ一(4一氯一2一甲基苯 基 )一2一(羟胺基 )乙酰胺 ，于浓硫酸 中脱水环合 2一氨基一5一氯一3一甲基苯 甲酸是合成新型杀虫 生成 5一氯一7一甲基靛红 ，然后在碱性条件下用过 剂氯虫酰胺 的关键中间体…。氯虫酰胺 由杜邦公司 氧化氢氧化 ，制得 目标产物 。产物结构经 MS和 开发，是新型邻 甲酰氨基苯甲酰胺类鱼尼丁受体杀 H NMR确证 。3步反应总收率为 67％。 虫剂 [2，主要通过诱导鱼尼丁受体调解细胞内钙 离子释放从而表现出杀虫作用 。这类杀虫剂药效 2 实验部分 高、广谱 、残效期长．与传统杀虫剂不存在交互抗 2．1 合成路线 性 ，对抗性害虫有很好 的防效 ，并且环境相容性 其合成路线如下。 好 ，对哺乳动物很安全。目前氯虫酰胺市场前景看 好 ，国内尚无生产 ，因此对 中间体2一氨基一5一氯一 3一甲基苯 甲酸合成方法的研究具有重要意义。 文献H报道 了以2一氨基一3一甲基苯 甲酸为原 料，经 Ⅳ_氯代琥珀酰亚胺氯化得到2一氨基一5一氯一 3一甲基苯 甲酸的合成方法，此法原料价格昂贵而 且难 以获得 ．后处理 困难 。笔者在参考文献 [5-7] 的基础上 ，设计了合成 2一氨基一5一氯一3一甲基苯 甲 2．2 仪器及试剂 酸的新方法 ：以4一氯一2一甲基苯胺为原料 ，与水合 作者简介 ：刘 熠 (1984一)，男，内蒙古赤峰人，硕士研究生，研究方向：农药合成。 (E-mail：liuyi_2002@163．corn) 联 系 人 ：王国胜