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光解離性保護基を利用した高純度RNAの簡便合成法の開発.doc
光解離性保護基を利用した高純度 RNA の簡便合成法の開発
○苫谷 晃太1、松本 大貴2、松田 彰1、南川 典昭2
1北海道大学大学院薬学研究院、2徳島大学大学院ヘルスバイオサイエンス研究部
Convenient RNA synthesis using a phosphoramidite possessing a photocleavable group.
○Kota Tomaya1, Daiki Matsumoto2, Akira Matsuda1, and Noriaki Minakawa2
1Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University, 2Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokushima
A convenient RNA synthesis using a biotin-streptavidin interaction and a photocleavable protecting group is described. The biotinylated photocleavable group was introduced at the 2′-position of the uridine derivative. Using the phosphoramidite, we attempted the synthesis of a 21mer RNA, which is pure enough to show potent RNAi activity compared with a conventionally prepared and HPLC-purified 21mer RNA with the same sequence.
Figure 2. Schematic representation of our approach.
RNA干渉の発見に端を発し、RNAの研究が再び注目されている。そのためRNAの多様な機能解析や医薬品への応用のために、任意の配列・鎖長のRNAを自在に、かつ簡便に化学合成できる基盤技術向上の必要性が高まっている。しかし、RNAには2′位水酸基が存在するため、オリゴマー合成後にその保護基の除去操作が必要となり、精製操作が煩雑となる。また、脱保護後の2′位水酸基の寄与により、RNA鎖の切断や異性化が起こりやすいといった問題もある。
Figure 1. Structure of phosphoramidite for a rapid RNA synthesis.
そこで本研究では、ビオチン化光解離性保護基(BPC基)を用いた簡便なRNA合成法の開発を行った。まず、BPC基を有するアミダイトユニット(Figure 1)を合成し、これを用いて21 merのRNAを合成した。本精製法はHPLCによる精製を必要とせず、ストレプトアビジンビーズへの吸着、洗浄、光切断を行うだけで高純度なRNAが得られた(Figure 2)。この手法で合成したRNAのRNAi効果について調べたところ、HPLC精製後のRNAと比較しても遜色のないことを明らかにした1。
1) Tomaya et al., Org. Lett., 2010, 12, 3836-3839.
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