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抗氧剂168合成方法的研究
抗氧剂168合成方法的研究
陈玮娜
天津吖i化公司研究院,大滞300271
f摘要l:抗瓴刺168相!再种聚烯烃巾用途j“泛.J{仃良好的发腱『i仃景。本文介绍J’JU曼心昧脞,JJI
流程,以及固内和周外抗讯剂168的合成方法。
68
I关键词l:抗氧剂I 2,4。二叔丁基酚三氯化磷
抗氧剂168属于有机亚磷酸酯类抗氧剂,化学名称:--(2,4一二叔丁堪苯琏)、lF磷睃
82-l
86C,热分解温度200℃,外观为白色结品状粉
酯。分子式C42H6203P,熔点l
末,无昧,无毒,挥发性低,不溶于水,微溶于醇类,溶于各种烃类溶剂。
该抗氧剂是高分子材料的一种辅助抗氧剂,具有耐高温、耐水解、不变色与不詹
色的特殊功能,广泛应用于各种聚烯烃的加工过程【l~3J。特别是当其与受阻酚类主抗
氧剂配合使用,能够有效提高聚烯烃类树脂的加工稳定性、耐热稳定性、色泽改良性
和耐侯性,具有良好的协同效应,是亚磷酸酯类辅助抗氧剂的主流品种,应用广泛,
具有良好的发展前景。
1反应原理
2,4一_叔J.基酚和三氯化磷侄催化剂存在的
--(2,4一二叔丁基苯琏)亚磷酸酯是l|{
条件下反应制得,同n,b托生HCI气体。反应分三步,前二步是离子反应,最后一步
是平衡反应。三步反应如下:
眠%c《:))+吼 qc如b
一Ⅲ问#Q删:。眦一
,c(cl-13h ctcrl3h
㈣c水备呲+t-坼啦§。H一[0hchc
,clC8J)3
f
l(tI】ChC …Q,c§侧一卜bc + HCl (1l
I作者简介I=陈玮娜.工程师,中国石油化工股份公司天津分公司研究院。
一30一
抗氧剂168合成方法的研究
为了使平衡向生成三酯的方向移动,应尽可能将生成的HCl气体去除。此外,
反应中2,4.二叔丁基酚过量,也有利于三酯的生成,获得高纯度的产品。
2抗氧剂168的合成情况
武汉工程大学化工与制药学院以三乙胺为催化剂,n(三氯化磷):n(2,4.二叔丁基苯
收率达到95%以上。反应生成的氯化氢气体采用循环水吸收作为副产物,甲苯、异丙
醇溶剂回收循环使用【5J。
1.8%。有机溶剂为甲苯、二甲苯,低碳脂肪醇溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇。其具体操
作为:按比例加入2,4.二叔丁基苯酚、有机溶剂后,进行减压回流脱水,然后降温至
50--55℃,保温反应50--60min;升温至1
中所述有机溶剂与2,4.二叔丁基苯酚的质量比为21%-35%:反应结束后,向反应釜
中加入有机溶剂,使得抗氧剂产品结晶粗产品完全溶解,50-..-60C下加入三乙胺,保
除去固体物杂质,得到抗氧剂产品溶于有机溶剂中;减压蒸除有机溶剂,用低碳脂肪
醇溶剂洗涤结晶产物、干燥,得到具有稳定性能抗氧剂产品,收率97.0%-99.9%。
热失重温度大于286℃【6】。
兰化有机厂用甲苯、二甲苯为溶剂。为了反应的顺利进行,需要将生成的HCl
气体及时排除,此反应适宜在较高温度,较高真空度下进行。反应温度为常温到130C
下进行。实验中发现,终温110℃、120℃、130℃对反应收率没有明显的影响。而反
应压力与溶剂的加入量及要控制的终温有关,实验确定反应温度为常温至120C,反
应压力为84-.-66kPa。产品的平均收率为95.2%t¨。
.3】.
抗氧剂168合成方法的研究 .
大连理工大学以2,4一二叔丁基苯酚、三氯化磷为原料,以含氮化合物DMAP(4一
二甲氨基毗啶)为催化荆,合成了抗氧剂1
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