1,4-二氢苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶类化合物的微波合成及荧光性能研究.pdf

of Derivative Synthesis FluorescenceResearch viaMicrowaveIrradiationand Properties to ADissertationSubmitted of Technology NanjingUniversity the in fulfillmentof requirements partial forthe of degree MasterofScience By CUI YongTao GUO Supervisor：Prof．Cheng 2009 June 摘要 1，4一二氢苯并咪唑并[1，2-a]嘧啶类化合物分子中同时存在苯并咪唑和嘧啶两 类重要的活性结构单元，可用在杀菌、抗真菌、抗肿瘤和癌症、消炎、抗 痛风、抗兴奋剂、抗心血管疾病、抗支气管炎、杀虫剂、植调等方面， 长期以来受到人们的广泛关注。同时从绿色化学角度出发，以水作为反应溶剂可 做到环境友好，反应温和等特点，在某些生化进程和有机合成反应中采用水做溶 剂引起了化学工作者的极大兴趣。因此，1，4一二氢苯并咪唑并[1，2-a]嘧啶类化合 物的合成及其性质的研究日益受人关注，成为有机合成的热点之一。 微波辐射作为一种有效的热源广泛应用于化学的各个领域，尤其在有机化学 中的发展更加迅速。与常规加热条件相比较，微波辐射具有反应时间短、产率高、 产品纯度高、操作简便等优点。因此，微波辐射手段已被广泛应用于有机合成领 域。 本课题对1，4一二氢苯并咪唑并[1，2．a】嘧啶类化合物的合成及其进展进行了较 为全面的综述，分析了此类化合物的制备方法，设计合成了两个系列的衍生物， 其中16个化合物未见文献报道。测定并且发现其中一个系列化合物具有良好的荧 光性质。l，4．二氢苯并咪唑并[1，2-a]嘧啶类化合物的合成有多步法和一步法。我 们将2一氨基苯并咪唑，芳香醛，和丙二睛溶于水中在无催化剂微波辐射条件下， 经Knoevenagel缩合、麦克尔加成、环化一步法得到目标化合物。试验结果表明， 微波对该反应具有明显的促进作用，反应时间缩短，产率高。为该化合物的合成 提供了一种快捷、高效、环境友好的方法，扩大了微波技术的应用范围。 本文采用微波方法合成了系列目标化合物。 以邻苯二胺、氨基腈在水溶液中，微波辐射法合成了2一氨基苯并咪唑类化合 物(3a-3b) 2一氨基苯并咪唑，芳香醛，和丙二睛以水做反应溶剂在无催化剂微波辐射条 件下合成了1，4一二氯苯并咪唑并【l，2一a”街啶类化合物(4a一4n)，并测定了该系列 化合物的荧光、紫外性质，发现该系列化合物具有良好的荧光性质。 6一硝基一2一氨基苯并咪唑、芳香醛、和丙：二睛以水做反应溶剂在无催化剂微波 辐射条件下合成了1，4一二氢一6硝基一苯并咪唑并[1，2-a]嘧啶类化合物(5a-5h) 目标化合物经元素分析、红外光谱、核磁共振、质谱分析证实与 真实结构相符。在本文中我们还