历年研究生入学有机化学试卷选.doc

全国各大学历年研究生入学有机化学试卷 中科院2009年有机化学试题及答案 一、综合解答及选择题（第1-15 每空0.5 分，其它每小题2 分，共30 分） 1.写出化学结构式 A 3-phenyl-1-propyne B methyl formate C chloroform D aniline 答A. 3-苯基-1-丙炔C6H5-CH2C≡CH B. 甲酸甲酯HCOOCH3 C. 氯仿CHCl3 D. 苯胺C6H5 NH2 2. 2008 年Nobel 奖得主的主要贡献主要表现是哪一方面的研究和发展？ A. VB12 的全合成B. 荧光功能材料C. 绿色荧光蛋白D. 纳米材料 答：C。VB12 的全合成是早就完成了的。2008 年Nobel（化学）奖得主是华裔科学家钱永健。 3.亲核反应、亲电反应最主要的区别是： A 反应的立体化学不同B 反应的动力学不同 C 反应要进攻的活性中心的电荷不同D 反应的热力学不同 答：C。很容易记的，所谓“电”就是电子，带负电，所谓“核”就是原子核，带正电。 4.下列四个试剂不与3-戊酮反应的是： A RMgX B NaHSO3 饱和水溶液C PCl3 D LiAlH4 答：B。格氏试剂和酮很容易反应，酮和NaHSO3 饱和水溶液会发生加成反应，LiAlH4 能将酮还原为醇。PCl3 可与醇反应生成氯代烷，和酮不反应。 5.指出下列哪一个化合物不具有旋光性？ 答：B。两个OCH3 是一样的，分子有对称面。 6.区别安息香酸和水杨酸可用下列哪种方法？ A NaOH（aq） B Na2CO3（aq） C FeCl3（aq） D I2/OH- aq 答：D。水杨酸有酚羟基，能发生显色反应，而安息香酸（苯甲酸）没有。 7.比较下列化合物的沸点，其中最高的是： A CH3CH2OH B CH3OH C 邻硝基苯酚D 对硝基苯酚 答：D。邻硝基苯酚能形成分子内氢键。邻硝基苯酚熔点44～45℃，沸点216℃。对硝基苯酚熔点114℃，沸点279℃。 8.指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短： 答：B。隔离二烯，没有共轭。 9.下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是： 答：C。B 是均苯三酚。 10：下列含氧化合物中最难被稀酸水解的是 。 选项丢失 11：N,N-二环己基碳二亚胺 DCC 在多肽合成中的作用是 。 A 活化氨基 B 活化羧基 C 保护氨基 D 保护羧基 答：B。DCC 是一个常用的失水剂。 12 比较下列各化合物在H2SO4 中的溶解度，正确的是 。 O. 甘油. 图片丢失 1 . 2 . 3 . 4 . A 1 2 3 4 . B 4 3 2 1 C 3 2 1 4 D 4 1 2 3 13：下列有关α—螺旋的叙述，哪一项是错误的? A 氨基酸残基之间形成的＝C＝O 与H--N＝之间的氢键使α—螺旋稳定 B 减弱侧链基团R 之间不利的相互作用，可使α—螺旋稳定 C 疏水作用使α—螺旋稳定 D 在某些蛋白质中，α—螺旋是二级结构中的一种结构类型 答：C。一般来说疏水作用并不能使α—螺旋稳定，α—螺旋稳定的原因主要是链内氢键的 形成。 14.比较苯酚（I）、环己醇（II）、碳酸（III）的酸性大小 A II I III B III I II C I II III D II III I 答：B。 15.1HNMR 化学位移一般在0.5-11ppm，请归属以下氢原子的大致位置： A CHO B CH CH C OCH3 D 苯上H 答：A 醛基氢9 - 10 B 双键单氢5.3 C 甲氧基氢3.5 - 4 D 苯上氢6 - 8.5 不同的版本略有出入。 二、写出下列反应的主要有机产物，或所需反应条件及原料或试剂（如有立体化学请注明） （每空2 分，共30 分） 答： 注：TsCl 是对甲苯磺酰氯。 答：2A: 2B： 注：和小蚂蚁化学提供的答案不同。 答： 注：二甲基硫醚和Zn/HCl 可达到同样的效果。 答：注：反应机理为（类）卡宾反应。 答： 注：欧芬脑尔氧化法。 答： 答： 答：注：硫叶立德反应。 答：9A： 9B： 答： 答：11A： 11B： 注：Py 是吡啶，弱亲核试剂，能使构型翻转。 答： 注：好像没有手性了，不知道是我做错了还是答案就应该这样。 答： 答：14A： 14B： 答：保护酮羰基后将酯基还原。（图略） 答：Gomberg-Bachmann 芳基化，《基》（邢）805 页，然后氧化、酰基化。 答：环己烷卤代后制成Wittig 试剂，与丙酮缩合。（图略） 4.（7 分）（本小题可使用3-5 个碳的简单线性分子） 答：双烯合成得到环己烯、