基础化学 高职化工类 王宝仁，王英健 10 10 3.ppt

尚辅网 尚辅网 * 帮助 返回 下页 上页 10.3 脂肪烃性质 尚辅网 10.3.1 物理性质 在常温（25℃）常压（0.1MPa）下，直链烷烃C4以下呈气态，C5～C17呈液态，C17以上呈固态；烯烃C2～C4为气体，C5～C18为液体，C18以上为固体；炔烃C2～C4为气体，C5～C15为液体，C15以上为固体。 脂肪烃熔、沸点及相对密度均随相对分子质量的增加而升高。相同碳原子数时，支链烃沸点略低，且支链越多，沸点越低，顺式烯烃沸点比反式高；对称性较高的偶数碳原子直链烷烃熔点略高，反式烯烃比顺式高；相对密度顺序为炔烃＞烯烃＞烷烃，但均比水轻。 脂肪烃是无色物质，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂。 10.3.2 化学性质 尚辅网 1.裂化、异构化反应 任务10-6：某烯烃为C5H10，经KMnO4酸性溶液氧化后得到如下产物，试推断对应烯烃的构造式。 （1）乙酸和丙酮。 （2）乙酸和丙酸。 （3）二氧化碳和2-丁酮。 （4）二氧化碳和2-甲基丙酸。 （1）裂化反应 烷烃在高温及隔绝空气条件下进行的热分解反应。裂化反应实质是C－C和C－H断裂，其产物是复杂的混合物。例如 裂化有热裂化（5MPa，500~600℃）和催化裂化（常压，450~500℃，分子筛硅酸铝催化剂）两种。目前，前者只用于 尚辅网 残渣燃料减黏，后者用于增产汽油、柴油等轻质油。 通常，将石油馏分在更高温度（大于700℃）下进行深度裂化，生产乙烯、丙烯、丁二烯等产品的过程称为裂解。 （2）异构化反应 从一种异构体转变为另一种异构体的过程。在催化剂的作用下直链及少支链烃碳骨架重排为多支链烃。 例如 尚辅网 多支链烃是改善汽油抗爆性的优良组分，石油二次加工中的催化裂化、催化加氢及催化重整等过程均有异构化反应发生。 2.氧化反应 （1）催化氧化 在有机化学中，氧化反应通常表现在加氧或脱氢。脂肪烃燃烧放出大量热，因此可作为燃料。若在催化剂作用下，一些脂肪烃可被空气轻度氧化，生成重要化合物。例如，在二氧化锰或乙酸锰等锰盐的催化作用下， C20～C40的高级烷烃（石蜡）可被空气氧化生成高级脂肪酸。 其中，C12～C18的高级脂肪酸可与氢氧化钠反应制成对应的钠盐（肥皂）。 尚辅网 工业上，采用银或氧化银为催化剂，用空气氧化乙烯制取环氧乙烷。 环氧乙烷 环氧乙烷用于制备乙二醇、合成洗涤剂、乳化剂及塑料等。 在氯化钯-氯化铜水溶液中，用空气或氧气氧化烯烃，乙烯生成乙醛，丙烯生成丙酮。 乙醛 丙酮 尚辅网 知识窗 此法原料价格便宜，工艺环保，是乙醛和丙酮的重要工业制法。 乙醛是有辛辣刺激性的气体，沸点20℃，易燃，能与水、乙醇、乙醚、氯仿相混溶。用于制备乙酸、乙酸酐、乙醇、合成树脂等。 丙酮是无色、易挥发、易燃液体。沸点56.5℃，有微弱的香味，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等混溶，并能溶解油脂、树脂、橡胶、蜡等多种有机物，是良好溶剂。还用于制备甲基丙烯酸甲酯（生产有机玻璃的原料）、环氧树脂等的重要原料。 在氨存在的条件下，丙烯可被催化氧化成丙烯腈，该反应称为氨氧化反应。这是丙烯腈的工业制法。 丙烯腈 尚辅网 丙烯腈微溶于水，易溶于有机溶剂，蒸气能与空气形成爆炸性混合物。水解生成丙烯酸，还原生成丙腈。易聚合，是合成腈纶（人造羊毛）的单体，用于制备顶径橡胶和其他合成树脂。 （2）高锰酸钾氧化 烯烃在高锰酸钾稀、冷的中性或碱性溶液中，C＝C中的π键断裂，双键碳原子各引入一个羟基生成邻二醇。同时高锰酸钾溶液紫红色迅速褪去，并产生棕褐色二氧化锰沉淀。现象明显，用于检验烯烃的存在。 1，2-丙二醇 该反应不易停留在生成二元醇的阶段，产物复杂，因此只能用于鉴别，不能用于制备。 知识拓展 尚辅网 在过量的KMnO4热溶液或KMnO4酸性溶液中，C＝C完全